§xi.3. uhlovodíkové deriváty

Deriváty uhlovodíků získané nahrazením jednoho nebo více atomů vodíku skupinou OH (hydroxyskupina).

Klasifikace

1. Podle struktury řetězce (omezující, neomezující).

2. Podle atomicity – monoatomické (jedna OH skupina), polyatomické (2 a více OH skupin).

3. Podle polohy OH skupiny (primární, sekundární, terciární).

Nasycené jednosytné alkoholy

Obecný vzorec C n H 2 n+1 OH

Podle systematické nomenklatury (IUPAC) jsou alkoholy pojmenovány podle uhlovodíků odpovídajících nejdelšímu řetězci atomů uhlíku s přidáním koncovky „ol“,

CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3 5-methyl-2-hexanol

Číslování začíná od konce nejblíže, ke kterému se nachází skupina OH.

izomerismus

1. Strukturní – řetězová izomerie

izomerie polohy hydroxyskupiny

2. Prostorová - optická, pokud jsou všechny tři skupiny uhlíku vázané na skupinu OH různé, např.:

CH3-* C-C2H5

3-methyl-3-hexanol

Účtenka

1. Hydrolýza alkylhalogenidů (viz vlastnosti halogenderivátů).

2. Organokovová syntéza (Grignardovy reakce):

a) primární alkoholy se získávají působením organokovových sloučenin na formaldehyd:

CH3-MgBr + CH2=O CH3-CH2-O-MgBr CH3-CH2OH + MgBr (OH)

b) sekundární alkoholy se získávají působením organokovových sloučenin na jiné aldehydy:

CH3-CH2-MgBr+CH3-C CH3-CH-CH2-CH3

CH3-CH-CH2-CH3+MgBr (OH)

c) terciární alkoholy – působením organokovových sloučenin na ketony:

CH3-C-CH3 + H3C-MgBr CH3-C-CH3CH3-C-CH3 + MgBr (OH)

terc-butylalkohol

3. Redukce aldehydů, ketonů:

CH3-C + H2CH3-C-OH

CH3-C-CH3 + H2CH3-CH-CH3

isopropylalkohol

4. Hydratace olefinů (viz vlastnosti olefinů)

Elektronická a prostorová struktura

Podívejme se na příklad metylalkoholu

H-C-O-H 1s 2 2s 2 2p 2 x 2p y 2p z

Úhel by měl být 90 0, ve skutečnosti je to 110 0 28 /. Důvodem je vysoká elektronegativita kyslíku, který přitahuje elektronová mračna orbitalů C-H a O-C.

Protože vodíku hydroxylové skupiny je jeho jediný elektron odebrán kyslíkem, získává vodíkové jádro schopnost být přitahováno jinými elektronegativními atomy, které mají osamocené elektrony (atomy kyslíku).

Fyzikální vlastnosti

C1-C10 jsou kapaliny, C11 a další jsou pevné látky.

Bod varu alkoholů je výrazně vyšší než u odpovídajících uhlovodíků, halogenderivátů a etherů. Tento jev se vysvětluje skutečností, že molekuly alkoholu jsou spojeny tvorbou vodíkových vazeb.

:ACH ACH ACH

Vznikají asociáty 3-8 molekul.

Při přechodu do stavu páry se vodíkové vazby ničí, což vyžaduje další energii. Z tohoto důvodu se zvyšuje bod varu.

T kip: pro primární > pro sekundární > pro terciární

T pl - naopak: pro terciární > pro sekundární > pro primární

Rozpustnost. Alkoholy se rozpouštějí ve vodě a vytvářejí vodíkové vazby s vodou.

C 1 -C 3 – míchat neomezeně;

C 4 -C 5 – omezené;

vyšší jsou ve vodě nerozpustné.

Hustota alkoholy<1.

Spektrální charakteristiky alkoholů

Poskytují charakteristické absorpční pásy v IR oblasti. 3600 cm -1 (absorbuje neasociovanou OH skupinou) a 3200 cm -1 (s tvorbou vodíkových vazeb - asociovaná OH skupina).

Chemické vlastnosti

Jsou způsobeny přítomností OH skupiny. Určuje nejdůležitější vlastnosti alkoholů. Lze rozlišit tři skupiny chemických přeměn zahrnujících OH skupinu.

I. Reakce vodíkové substituce v hydroxylové skupině.

1) Tvorba alkoholátů

a) vliv alkalických kovů a některých dalších aktivních kovů (Mg, Ca, Al)

C2H5OH + Na C2H5ONa + H

ethoxid sodný

Alkoholáty jsou vodou zcela rozloženy za vzniku alkoholů a alkálií.

C2H5Ona + HOH C2H5OH + NaOH

b) Chugaevova-Tserevitinovova reakce - účinek organohořečnatých sloučenin.

C 2H 5OH + CH 3 MgBr C 2 H 5 OmgBr + CH 4

Reakce se používá při analýze alkoholů ke stanovení množství „pohyblivého vodíku“. Při těchto reakcích vykazují alkoholy velmi slabé kyselé vlastnosti.

2) Tvorba esterů na kyselém zbytku – acyl.

a) Esterifikační reakce – interakce alkoholů s karboxylovými kyselinami.

H2SO 4 konc

O plynný HCl O

CH3-C + HO18C2H5H2016 + CH3-C

016H018-C2H5

ethylacetát

Pomocí metody značených atomů bylo zjištěno, že esterifikační reakcí je nahrazení OH skupiny alkoxyskupinou. Tato reakce je vratná, protože výsledná voda způsobí hydrolýzu esteru.

b) Acylace alkoholů anhydridy kyselin.

CH3-CHCH3-C

O: + :OC 2H 5OH

CH3-COC2H5

acetanhydrid

Tato reakce je vratná, protože Při reakci alkoholu s anhydridem se voda neuvolňuje (hydrolýza není možná).

c) acylace alkoholů chloridy kyselin

CH3-C + HOC2H5HCl + CH3-C-OC2H5

chlorid kyseliny

octová kyselina

3) Tvorba etherů

Ethery vznikají nahrazením vodíku oxyskupiny alkylem (alkylace alkoholů).

a) alkylace alkylhalogenidy

C2H5OH + ClCH3HCl + C2H50CH3

b) alkylace alkylsulfáty nebo dialkylsulfáty

C 2 H 5 OH + CH 3 O-SO 2 OH C 2 H 5 OCH 3 + H 2 SO 4

C 2 H 5 OH + CH 3 OSO 2 OCH 3 C 2 H 5 OCH 3 + HOSO 2 OCH 3

c) intermolekulární dehydratace v přítomnosti pevného katalyzátoru

C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O

d) alkylace isoolefiny

CH3OH + C-CH3CH3-O-C-CH3

CH 3 p, 60 0 C CH 3

isobutylen

II. Reakce zahrnující abstrakci OH skupiny.

1) Náhrada skupiny OH za Hal.

a) působení HHal;

b) působení PHal a PHal 5;

c) účinek SOCl 2 a SO 2 Cl 2 (viz způsoby získávání halogenderivátů).

2) dehydratace alkoholů (intramolekulární eliminace vody)

CH3-CH-CH-CH3H20 + CH3-CH=C-CH3

OH CH 3 180 0 C CH 3

3-methyl-2-butanol 2-methyl-2-buten

K odběru vodíku dochází z nejméně hydrogenované ze 2 sousedních jednotek obsahujících hydroxylové skupiny (Zaitsevovo pravidlo).

III. Oxidace a dehydrogenace alkoholů

Postoj alkoholů k oxidaci je spojen s indukčním účinkem vazby C-O. Polární vazba C-O zvyšuje pohyblivost atomů vodíku na uhlíku vázaném na OH skupinu.

1) Oxidace primárních alkoholů

a) na aldehydy;

CH3-C-H + OH20 + CH3-C + H20

b) na kyseliny

CH3-C-H + O + O H20 + CH3-C

2) Oxidace sekundárních alkoholů vede ke ketonům

CH3-C-CH+O H20 + CH3-C=0

3) Terciární alkoholy za podobných podmínek neoxidují, protože nemají mobilní atom uhlíku navázaný na OH skupinu. Pod vlivem silných oxidačních činidel (koncentrované roztoky při vysokých teplotách) však dochází k oxidační reakci s destrukcí uhlíkového řetězce. V tomto případě sousední jednotky (nejméně hydrogenované) podléhají oxidaci, protože tam je induktivní účinek hydroxylové skupiny výraznější.

CH3-CH2-C-CH3 + OCH3-CH-C-CH3CH3-C-C-CH3

Alkoholy a fenoly. Jednosytné alkoholy.

Test.

1. Molekuly alkoholu jsou polární díky polaritě vodíkové vazby s:

1) kyslík; 2) dusík; 3) fosfor; 4) uhlík.

2. Vyberte správné tvrzení:

1) alkoholy jsou silné elektrolyty; 2) alkoholy dobře vedou elektrický proud;

3) alkoholy – neelektrolyty; 4) alkoholy jsou velmi slabé elektrolyty.

3. Molekuly alkoholu jsou spojeny kvůli:

1) tvorba intramolekulárních vazeb; 2) tvorba kyslíkových vazeb;

3) tvorba vodíkových vazeb; 4) molekuly alkoholu nejsou spojeny.

4. Jaký typ chemické vazby určuje nepřítomnost plynných látek mezi hydroxysloučeninami (za normálních podmínek)?

1) iontový 2) kovalentní 3) donor-akceptor 4) vodík

5. Teploty varu alkoholů ve srovnání s teplotami varu odpovídajících uhlovodíků:

1) přibližně srovnatelné; 2) níže; 3) vyšší; 4) nemají jasnou vzájemnou závislost.

6. Kolik primárních, sekundárních a terciárních alkoholů je uvedeno níže?

a) CH3CH2-OH b) C2H5-CH(CH3)-CH2-OH c) (CH3)3C-CH2-OH d) (CH3)3C-OH e) CH3-CH(OH)-C2H5 f) CH3-OH

1) primární - 3, sekundární - 1, terciární - 1 2) primární -2, sekundární - 2, terciární - 2

3) primární - 4, sekundární - 1, terciární - 1 4) primární - 3, sekundární - 2, terciární - 1

7. Kolik izomerních sloučenin odpovídá vzorci C3H8O, kolik z nich jsou alkanoly?

1) 4 a 3 2) 3 a 3 3) 3 a 2 4) 2 a 2 5) 3 a 1

8. Kolik izomerů patřících do třídy etherů má 1-butanol?

1) Jedna 2) Dvě 3) Tři 4) Pět

9. Jaké činidlo se používá k získání alkoholů z halogenalkanů?

1) vodný roztok KOH 2) roztok H2SO4 3) alkoholový roztok KOH 4) voda

10. Jaké činidlo se používá k získání alkoholů z alkenů?

1) voda 2) peroxid vodíku 3) slabý roztok H2SO4 4) roztok bromu

11. Ethanol lze získat z ethylenu jako výsledek reakce:

1) hydratace 2) hydrogenace; 3)halogenace; 4) hydrohalogenace

12. Jaké alkoholy se získávají z aldehydů? 1) primární 2) sekundární 3) terciární 4) libovolný

13. Při hydrataci 3-methylpenten-1 se tvoří:

1) 3-methylpentanol-1 2) 3-methylpentanol-3 3) 3-methylpentanol-2 4) pentanol-2

Vícesytné alkoholy.

Test.

1. Ethylenglykol nereaguje s 1)HNO3 2)NaOH 3)CH3COOH 4)Cu(OH)2

2. Se kterou z následujících látek bude glycerin reagovat?

1) HBr 2) HNO3 3) H2 4) H2O 5) Cu(OH) 2 6) Ag2O/NH3

3. Reakcí může vzniknout ethandiol

1) 1,2-dichlorethan s alkoholovým alkalickým roztokem 2) hydratace acetaldehydu

3) ethylen roztokem manganistanu draselného 4) hydratace ethanolu

4. Charakteristickou reakcí pro vícesytné alkoholy je interakce s

1) H2 2) Cu 3) Ag2O (roztok NH3) 4) Cu(OH)2

5. Při reakci hydroxidu měďnatého (II) se vytvoří jasně modrý roztok

1) ethanol 2) glycerin 3) ethanal 4) toluen

6. K detekci lze použít hydroxid měďný

1) ionty Al3+ 2) etanol 3) ionty NO3- 4) ethylenglykol

7. Čerstvě připravená sraženina Cu(OH)2 se rozpustí, pokud přidáte

1) propandiol-1,2 2) propanol-1 3) propen 4) propanol-2

8. Glycerol ve vodném roztoku lze detekovat pomocí

1) bělidlo 2) chlorid železitý 3) hydroxid měďnatý 4) hydroxid sodný

9. Látka, která reaguje s Na a Cu(OH)2 je:

1) fenol; 2) jednosytný alkohol; 3) vícesytný alkohol 4) alken

10. Ethandiol-1,2 může reagovat s 1) hydroxidem měďnatým (II) 2) oxidem železnatým (II) 3) chlorovodíkem

4) vodík 5) draslík 6) fosfor

11. Vodné roztoky ethanolu a glycerolu lze rozlišit pomocí:

1) bromová voda 2) čpavkový roztok oxidu stříbrného

4) kovový sodík 3) čerstvě připravená sraženina hydroxidu měďnatého (II);

Fenoly

Test:

1. V molekule fenolu se tvoří atom kyslíku

1) jedna σ-vazba 2) dvě σ-vazby 3) jedna σ-a jedna π-vazba 4) dvě π-vazby

2. Fenoly jsou silnější kyseliny než alifatické alkoholy, protože...

1) mezi molekulami alkoholu vzniká silná vodíková vazba

2) molekula fenolu obsahuje větší hmotnostní zlomek vodíkových iontů

3) ve fenolech je elektronický systém posunut směrem k atomu kyslíku, což vede k větší pohyblivosti atomů vodíku benzenového kruhu

4) ve fenolech se elektronová hustota vazby O-H snižuje v důsledku interakce osamoceného elektronového páru atomu kyslíku s benzenovým kruhem

3. Vyberte správné tvrzení:

1) fenoly disociují ve větší míře než alkoholy;

2) fenoly vykazují základní vlastnosti;

3) fenoly a jejich deriváty nemají toxický účinek;

4) atom vodíku v hydroxylové skupině fenolu nelze působením zásad nahradit kationtem kovu.

4. Fenol ve vodném roztoku je

1) silná kyselina 2) slabá kyselina 3) slabá zásada 4) silná zásada

5. Kolik je fenolů o složení C7H8O? 1) Jedna 2) Čtyři 3) Tři 4) dvě

6. Vliv benzenového kruhu na hydroxylovou skupinu v molekule fenolu je prokázán reakcí fenolu s

1) hydroxid sodný 2) formaldehyd 3) bromová voda 4) kyselina dusičná

7. Kyselé vlastnosti jsou nejvýraznější u 1) fenolu 2) metanolu 3) ethanolu 4) glycerolu

8. Chemická interakce je možná mezi látkami, jejichž vzorce jsou:

1) C6H5OH a NaCl 2) C6H5OH a HC1 3) C6H5OH a NaOH 4) C6H5ONa a NaOH.

9. Fenol reaguje s 1) kyselinou chlorovodíkovou 2) ethylenem 3) hydroxidem sodným 4) metanem

10. Fenol nereaguje s: 1)HBr 2)Br2 3)HNO3 4)NaOH

11. Fenol nereaguje s 1) HNO3 2) KOH 3) Br2 4) Cu(OH)2

12. Když fenol reaguje se sodíkem,

1) fenolát sodný a voda 2) fenolát sodný a vodík

3) benzen a hydroxid sodný 4) benzoát sodný a vodík

13. Látka, která reaguje s Na a NaOH a dává fialovou barvu s FeCl3 je:

14. Fenol interaguje s roztoky

1) Cu(OH)2 2) H2SO4 3) [Ag(NH3)2]OH 4) FeCl3 5) Br2 6) KOH

15. Fenol reaguje s

1) kyslík 2) benzen 3) hydroxid sodný

4) chlorovodík 5) sodík 6) oxid křemičitý (IV)

16. Fenol od methanolu rozlišíte pomocí: 1) sodíku; 2) NaOH; 3) Cu(OH)2 4) FeCl3

17. Při reakci lze získat fenol

1) dehydratace kyseliny benzoové 2) hydrogenace benzaldehydu

3) hydratace styrenu 4) chlorbenzen hydroxidem draselným

12. Smíšené úkoly.

1. Vzájemně interagujte

1) ethanol a vodík 2) kyselina octová a chlór

3) fenol a oxid měďnatý 4) ethylenglykol a chlorid sodný

2. Látka, která nereaguje ani s Na, ani s NaOH, získaná intermolekulární dehydratací alkoholů, je: 1) fenol 2) alkohol 3) ether; 4) alken

3. Látka, která reaguje s Na, ale nereaguje s NaOH a po dehydrataci dává alken, je:

1) fenol; 2) alkohol 3) ether; 4) alkan

4. Látka X může reagovat s fenolem, ale nereaguje s ethanolem. Tato látka:

1) Na 2) O2 3) HNO3 4) bromová voda

5. V transformačním schématu C6H12O6 → X → C2H5-O-C2H5 je látka „X“

1) C2H5OH 2) C2H5COOH 3) CH3COOH 4) C6H11OH

6. V transformačním schématu ethanol → X → butan je látka X

1) butanol-1 2) bromethan 3) ethan 4) ethylen

7. V transformačním schématu propanol-1→ X→ propanol-2 je látka X

1) 2-chlorpropan 2) kyselina propanová 3) propin 4) propen

Aldehydy.

Test.

1. Která molekula obsahuje 2π vazeb a 8 σ vazeb: 1) butandion-2,3 2) propandial 3) pentandial 4) pentanon-3

2. Aldehyd a keton se stejným molekulovým vzorcem jsou izomery:

1) poloha funkční skupiny; 2) geometrický; 3) optické; 4) mezitřídní.

3. Nejbližší homolog pro butanal je: 1) 2-methylpropanal; 2) ethanal 3) butanon 4) 2-methylbutanal

4. Minimální počet atomů uhlíku v molekule ketonu a aromatického aldehydu je stejný:

1)3 a 6; 2) 3 a 7; 3)4 a 6; 4) 4 a 7.

5. Kolik aldehydů a ketonů odpovídá vzorci C3H6O? 1) Jedna 2) Dvě 3) Tři 4) Pět

6. Mezitřídní izomer pro butanal je: 1) 2-methylpropanal; 2) ethanal; 3) butanon 4) 2-methylbutanal

7. Izomer uhlíkového skeletu pro butanal je: 1) 2-methylpropanal; 2) ethanal; 3) butanon 4) 2-methylbutanal

8. Homolog pro propionaldehyd není: 1) butanal 2) formaldehyd 3) butanol-1 4) 2-methylpropanal

9. Molekula látky 2-methylpropen-2-al obsahuje

1) tři atomy uhlíku a jedna dvojná vazba 2) čtyři atomy uhlíku a jedna dvojná vazba

3) tři atomy uhlíku a dvě dvojné vazby 4) čtyři atomy uhlíku a dvě dvojné vazby

10. V důsledku interakce acetylenu s vodou za přítomnosti solí dvojmocné rtuti vzniká:

1)CH3COH; 2) C2H5OH; 3) C2H4; 4) CH3COOH.

11. Interakcí propinu a vody vzniká: 1) aldehyd 2) keton 3) alkohol 4) karboxylová kyselina

12.Acetaldehyd lze získat oxidací... 1) kyselina octová 2) anhydrid kyseliny octové 3) acetátové vlákno 4) etanol

13. Aldehyd můžete získat z primárního alkoholu pomocí oxidace: 1) KMnO4; 2) 02; 3) CuO 4) Cl2

14. Procházením par 1-propanolu přes horkou měděnou síťku můžete získat:

1) propanal 2) propanon 3) propen 4) kyselina propionová

15. Acetaldehyd nelze získat reakcí: 1) dehydrogenací ethanolu 2) hydratací acetylenu

3) dehydratace kyseliny octové 4) 1,1-dichlorethan alkoholovým alkalickým roztokem

16. Pentanal nelze získat z: 1) pentanolu-1 2) pentinu-1 3) 1,1-dichlorpentanu 4) 1,1-dibrompentanu

17. Oxidací aldehydů vznikají: 1) karboxylové kyseliny 2) ketony 3) primární alkoholy 4) sekundární alkoholy

18. Při redukci aldehydů vznikají: 1) karboxylové kyseliny 2) ketony 3) primární alkoholy 4) sekundární alkoholy

19. Aldehyd nelze oxidovat pomocí: 1) KMnO4 2) CuO 3) OH 4) Cu(OH)2

20. Když acetaldehyd reaguje s hydroxidem měďnatým (II), vzniká

1) ethylacetát 2) kyselina octová 3) ethylalkohol 4) ethoxid měďnatý

21. Jaká látka vzniká při oxidaci propanalu?

1) propanol 2) propylester kyseliny octové 3) kyselina propionová 4) methylethylether

22. Během reakce „stříbrného zrcadla“ je ethanal oxidován o

1) vazby C-H 2) vazby C-C 3) vazby C=O 4) uhlovodíkový radikál

23. mravenčí aldehyd reaguje s každou z látek 1) H2 a C2H6 2) Br2 a FeCl3 3) Cu(OH)2 a O2 4) CO2 a H2O

24. Acetaldehyd reaguje s každou ze dvou látek

1) H2 a Cu(OH)2 2) Br2 a Ag 3) Cu(OH)2 a HCl 4) O2 a CO2

25. Acetaldehyd reaguje s každou ze dvou látek

1) čpavkový roztok oxidu stříbrného a kyslíku 2) hydroxid sodný a vodík

3) hydroxid měďnatý (II) a oxid vápenatý 4) kyselina chlorovodíková a stříbro

26. Která reakční rovnice nejpřesněji popisuje reakci „stříbrného zrcadla“?

1) RCHO + [O] → RCOOH 2) RCHO + Ag2O → RCOOH + 2Ag

3) 5RCHO + 2КМnО4 + 3Н2SO4 → 5RСООН + К2SO4 + + 2МnSO4 + 3Н2О

4) RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH → RCHOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

27. Kvalitativní reakcí na aldehydy je interakce s: 1) FeCl3 2) Cu(OH) 2 (t) 3) Na 4) NaHCO3

28. Kvalitativní reakcí na formaldehyd je jeho interakce s

1) vodík 2) bromová voda 3) chlorovodík 4) amoniakový roztok oxidu stříbrného

29. Formaldehyd interaguje s 1) N2 2) HNO3 3) Cu(OH)2 4) Ag(NH3)2OH 5) FeCl3 6) CH3COOH

30. Acetaldehyd interaguje s látkami: 1) benzen 2) vodík 3) dusík 4) hydroxid měďnatý (II) 5) methanol 6) propan

31. Propionaldehyd interaguje s látkami:

1) chlor 2) voda 3) toluen 4) oxid stříbrný (roztok NH3) 5) metan 6) oxid hořečnatý

Ketony

32. Jaký je oxidační stav atomu uhlíku karbonylové skupiny v ketonech?

1)0 2) +2 3) -2 4) Záleží na složení ketonu

33. Dimethylketon je: 1) ethanal; 2) propanal; 3) propanon-1 4) aceton.

34. Při redukci ketonů se tvoří:

1) karboxylové kyseliny 2) primární alkoholy 3) sekundární alkoholy 4) aldehydy

35. Následující nebude reagovat s roztokem amoniaku oxidu stříbrného:

1) butanal 2) kyselina mravenčí; 3) propin

36. Vyberte nesprávné tvrzení:

1) karbonylová skupina ketonů je méně polární než u aldehydů;

2) nižší ketony jsou špatná rozpouštědla;

3) ketony se oxidují obtížněji než aldehydy;

4) ketony se redukují obtížněji než aldehydy.

37. Aceton lze odlišit od jeho izomerního aldehydu použitím

1) adiční reakce HCN, 2) hydrogenační reakce 3) indikátor 4) reakce s Cu(OH)2.

38. Reagovat s vodíkem (v přítomnosti katalyzátoru)

1) ethylen 2) acetaldehyd 3) ethanol 4) ethan 5) kyselina octová 6) aceton

Karboxylové kyseliny.

Test.

1. Molekula kyseliny 2-hydroxypropanové (mléčné) obsahuje

1) tři atomy uhlíku a tři atomy kyslíku 2) tři atomy uhlíku a dva atomy kyslíku

3) čtyři atomy uhlíku a tři atomy kyslíku 4) čtyři atomy uhlíku a dva atomy kyslíku

2. Nejslabší kyselé vlastnosti vykazuje 1) HCOOH 2) CH3OH 3) CH3COOH 4) C6H5OH

3. Uveďte nejsilnější z uvedených karboxylových kyselin.

1) CH3COOH 2) H2N-CH2COOH 3) Cl-CH2COOH 4) CF3COOH

4. Vyberte správné tvrzení:

1) karboxylové kyseliny neinteragují s halogeny;

2) v karboxylových kyselinách nedochází k polarizaci vazby O–H;

3) halogenované karboxylové kyseliny mají horší sílu než jejich nehalogenované analogy;

4) halogenované karboxylové kyseliny jsou silnější než odpovídající karboxylové kyseliny.

Vlastnosti

5. Karboxylové kyseliny při interakci s oxidy a hydroxidy kovů tvoří:

1) sůl; 2) indiferentní oxidy; 3) oxidy kyselin; 4) zásadité oxidy.

6. Kyselina octová neinteraguje s 1) CuO 2) Cu(OH)2 3) Na2CO3 4) Na2SO4

7. Kyselina octová může reagovat s 1) uhličitanem draselným 2) kyselinou mravenčí 3) stříbrem 4) oxidem sírovým (IV)

8.Každá ze dvou látek interaguje s kyselinou octovou:

1) NaOH a CO2 2) NaOH a Na2C03 3) C2H4 a C2H5OH 4) CO a C2H5OH

9.Kyselina mravenčí interaguje s 1) chloridem sodným; 2) hydrogensíran sodný;

3) amoniakový roztok oxidu stříbrného; 4) oxid dusnatý (II)

10. Kyselina mravenčí reaguje s..., ale kyselina octová ne.

1) hydrogenuhličitan sodný 2) KOH 3) chlor voda 4) CaCO3

11. Následující interaguje s kyselinou mravenčí: 1) Na2CO3 2) HCl 3) [Ag(NH3)2]OH 4) Br2 (p-p) 5) CuSO4 6) Cu(OH)2

12. Kyselina propionová reaguje s 1) hydroxidem draselným 2) bromovou vodou 3) kyselinou octovou

4) propanol-1 5) stříbro 6) hořčík

13. Kyselina octová na rozdíl od fenolu reaguje s: 1) Na 2) NaOH 3) NaHCO3 4) HBr

14. Kyselina bude reagovat s vodíkem, bromem a bromovodíkem:

1) octová 2) propionová 3) stearová 4) olejová

15. V transformačním schématu toluen → X → benzoát sodný je sloučenina „X“.

1) benzen 2) kyselina benzoová 3) fenol 4) benzaldehyd

Účtenka

16. Kyselinu octovou lze získat reakcí: 1) octanu sodného s konc. kyselina sírová

2) hydratace acetaldehydu 3) chlorethanu a alkoholového roztoku alkálie 4) ethylacetátu a vodného roztoku alkálie.

17. Kyselina propanová vzniká jako výsledek interakce: 1) propanu s kyselinou sírovou 2) propenu s vodou

3) propanal s hydroxidem měďnatým (II) 4) propanol-1 s hydroxidem sodným

18. Kyselina pentanová vzniká jako výsledek interakce: 1) pentanu s kyselinou sírovou 2) pentenu-1 s vodou

3) pentanol-1 s hydroxidem sodným 4) pentanal s roztokem amoniaku oxidu stříbrného

Průmyslové procesy. Ropa a produkty jejího zpracování.

1. Způsob zpracování ropy a ropných produktů, při kterém nedochází k chemickým reakcím je

1) destilace 2) krakování 3) reformování 4) pyrolýza

2. Zařízení pro oddělování kapalných produktů výroby je

1) absorpční věž 2) destilační kolona 3) výměník tepla 4) sušící věž

3. Základem primární rafinace ropy je

1) krakování ropy 2) destilace ropy 3) dehydrocyklizace uhlovodíků 4) reformování uhlovodíků

4. Vyberte synonymum pro výraz „náprava“: 1) reforma; 2) frakční destilace; 3) aromatizace; 4) izomerizace.

5. Proces rozkladu ropných uhlovodíků na těkavější látky se nazývá

1) krakování 2) dehydrogenace 3) hydrogenace 4) dehydratace

6. Krakování ropných produktů je metoda

1) získávání nižších uhlovodíků z vyšších 2) dělení ropy na frakce

3) získávání vyšších uhlovodíků z nižších 4) aromatizace uhlovodíků

7. Proces vedoucí ke zvýšení podílu aromatických uhlovodíků v benzinu se nazývá

1) krakování 2) reformování 3) hydrorafinace 4) rektifikace

8. Při reformování se methylcyklopentan v důsledku izomeračních a dehydrogenačních reakcí mění na

1) ethylcyklopentan 2) hexan 3) benzen 4) penten

9. Nenasycené uhlovodíky se získávají 1) rektifikací 2) hydrogenací 3) krakováním 4) polymerací

10. Rovnoběžný benzín a krakovaný benzín lze rozlišit pomocí

1) alkalický roztok 2) vápenná voda 3) bromová voda 4) oštěpová voda

11. Složení topného oleje - těžká frakce z destilace ropy - nezahrnuje 1) dehet 2) petrolej 3) parafín 4) oleje

Když je jeden nebo více atomů vodíku v uhlovodících nahrazeno jinými atomy nebo skupinami atomů, nazývanými funkčními skupinami, získají se deriváty uhlovodíků: halogenderiváty, alkoholy, aldehydy, ketony, kyseliny atd. Zavedení konkrétní funkční skupiny do kompozice sloučeniny, zpravidla radikálně mění své vlastnosti. Například zavedení karboxyskupiny vede ke vzniku kyselých vlastností v organických sloučeninách. Zkrácený vzorec derivátů uhlovodíků lze zapsat ve tvaru kde je uhlovodíkový zbytek (radikál), Ф je funkční

skupina. Například karboxylová kyselina může být reprezentována v obecné formě vzorcem

Halogenderiváty uhlovodíků.

Vzorec halogenovaného uhlovodíku může být reprezentován jako kde je halogen; - počet atomů halogenu. Vzhledem k polaritě vazby halogen-uhlík je halogen poměrně snadno nahrazen jinými atomy nebo funkčními skupinami, proto jsou halogenderiváty uhlovodíků široce používány v organické syntéze. Síla vazby uhlík-halogen se zvyšuje od jódu po fluor, takže fluorované uhlovodíky mají vysokou chemickou stabilitu. Halogenderiváty uhlovodíků jsou široce používány v technologii. Mnohé z nich (dichlormethan, tetrachlormethan, dichlorethan atd.) se tedy používají jako rozpouštědla.

Díky vysokému výparnému teplu, nehořlavosti, netoxicitě a chemické inertnosti našly fluorované uhlovodíky a směsné halogenderiváty uplatnění jako pracovní tekutiny v chladicích zařízeních - freony (freony), například: (freon 12), (freon 22 ), (freon 114). se používají i při hašení požárů.V souvislosti s masivním používáním chladiv (freonů) vyvstal problém zamezit jejich škodlivým účinkům na životní prostředí, neboť při odpařování chladiva se rozkládají a vzájemné působení halogenů, zejména fluoru, s ozónovou vrstvou.

Halogenderiváty nasycených uhlovodíků například slouží jako výchozí monomery pro výrobu cenných polymerů (polyvinylchlorid, fluoroplast).

Alkoholy a fenoly.

Alkoholy jsou deriváty uhlovodíků, ve kterých je jeden nebo více atomů vodíku nahrazeno hydroxidovými skupinami. Podle uhlovodíků se alkoholy dělí na nasycené a nenasycené, podle počtu hydroxidových skupin ve sloučenině se rozlišují alkoholy jednosytné (například a vícesytné (například glycerol). Podle počtu atomů uhlíku připojených k atom uhlíku, na kterém se nachází hydroxidová skupina, se rozlišují primární

sekundární a terciární alkoholy.

Název alkoholů se získá přidáním přípony k názvu uhlovodíku (nebo -diol, triol atd. v případě vícesytných alkoholů) a také uvedením čísla atomu uhlíku, na kterém se nachází hydroxidová skupina. , například:

Vzhledem k polaritě vazby kyslík-vodík jsou molekuly alkoholu polární. Nižší alkoholy jsou vysoce rozpustné ve vodě, nicméně s rostoucím počtem atomů uhlíku v uhlovodíkovém radikálu se snižuje vliv hydroxidové skupiny na vlastnosti a snižuje se rozpustnost alkoholů ve vodě. Molekuly alkoholu jsou spojeny v důsledku tvorby vodíkových vazeb mezi nimi, proto jsou jejich body varu vyšší než teploty varu odpovídajících uhlovodíků.

Alkoholy jsou amfoterní sloučeniny; při vystavení alkalickým kovům vznikají snadno hydrolyzovatelné alkoholáty:

Při interakci s halogenovodíkovými kyselinami dochází k tvorbě halogenovaných uhlovodíků a vody:

Alkoholy jsou však velmi slabé elektrolyty.

Nejjednodušší z nasycených alkoholů je methanol, který se získává z oxidu uhelnatého a vodíku pod tlakem při zvýšených teplotách v přítomnosti katalyzátoru:

Vzhledem k relativní jednoduchosti syntézy metanolu a možnosti získat výchozí činidla z uhlí někteří vědci předpokládají, že methanol najde v budoucnu širší uplatnění v technologii, včetně dopravy v energetice. Směs metanolu a benzínu lze efektivně využít ve spalovacích motorech. Nevýhodou metanolu je jeho vysoká toxicita.

Ethanol se vyrábí fermentací sacharidů (cukru nebo škrobu):

Výchozími surovinami jsou v tomto případě buď potravinářské produkty, nebo celulóza, která se hydrolýzou přeměňuje na glukózu. V posledních letech se stále více používá metoda katalytické hydratace ethylenu:

Použití metody hydrolýzy celulózy a hydratace etylenu umožňuje úsporu potravinářských surovin. Přestože je ethanol jedním z nejméně toxických alkoholů, způsobuje významnou smrt.

více lidí než z jakékoli jiné chemikálie.

Když je vodík aromatického kruhu nahrazen hydroxidovou skupinou, vzniká fenol. Vlivem benzenového kruhu se zvyšuje polarita vazby kyslík-vodík, takže fenoly disociují ve větší míře než alkoholy a vykazují kyselé vlastnosti. Atom vodíku v hydroxidové skupině fenolu může být nahrazen kationtem kovu pod vlivem zásady:

Fenol je široce používán v průmyslu, zejména slouží jako surovina pro výrobu fenolformaldehydových polymerů.

Aldehydy a ketony.

Oxidací a katalytickou dehydrogenací alkoholů lze získat aldehydy a ketony - sloučeniny obsahující karbonylovou skupinu

Jak vidíte, oxidací nebo dehydrogenací primárního alkoholu vzniká aldehyd, zatímco oxidací nebo dehydrogenací sekundárního alkoholu vzniká keton. Atom uhlíku karbonylové skupiny aldehydů je vázán na jeden atom vodíku a jeden atom uhlíku (radikál). Atom uhlíku karbonylové skupiny ketonů je vázán na dva atomy uhlíku (se dvěma radikály).

Názvy aldehydů a ketonů jsou odvozeny od názvů uhlovodíků s přidáním přípon -al v případě aldehydu a -one v případě ketonu, například:

Vazba kyslík-uhlík karbonylové skupiny aldehydů je vysoce polarizovaná, takže aldehydy se vyznačují vysokou reaktivitou, jsou dobrými redukčními činidly a snadno podléhají substitučním, adičním, kondenzačním a polymerizačním reakcím. Nejjednodušší aldehyd - metan (formaldehyd nebo mravenčí aldehyd) je náchylný k

spontánní polymerace. Používá se k výrobě fenolformaldehydových a močovinoformaldehydových pryskyřic a polyformaldehydu.

Ketony jsou méně reaktivní než aldehydy, protože karbonylová skupina je méně polární. Proto se obtížněji oxidují, redukují a polymerizují. Mnoho ketonů, zejména aceton, jsou dobrými rozpouštědly.

Karboxylové kyseliny.

V karboxylových kyselinách je funkční skupinou karboxylová skupina -COOH. Podle počtu karboxylových skupin v molekule kyseliny se dělí na mono-, di- a polybazické a v závislosti na radikálu spojeném s karboxylovou skupinou - na alifatické (nasycené a nenasycené), aromatické, alicyklické a heterocyklické. Podle systematického názvosloví jsou názvy kyselin odvozeny od názvu uhlovodíku, přidáním koncovky -ova a slova kyselina, například kyselina butanová.

Často se však používají triviální názvy, které se vyvíjely historicky, například:

Kyseliny se obvykle získávají oxidací aldehydů. Například hydratací acetylenu následovanou oxidací výsledného acetaldehydu se získá kyselina octová:

Nedávno byl navržen způsob výroby kyseliny octové, založený na reakci methanolu s oxidem uhelnatým v přítomnosti rhodiového katalyzátoru

Kyselé vlastnosti karboxylové skupiny jsou způsobeny odstraněním protonu během elektrolytické disociace kyselin. Abstrakce protonů je spojena s významnou polarizací vazby O-H, způsobenou posunem elektronové hustoty z atomu uhlíku na atom kyslíku karboxylové skupiny

Všechny karboxylové kyseliny jsou slabé elektrolyty a chovají se chemicky jako anorganické slabé kyseliny. Reagují s oxidy a hydroxidy kovů za vzniku solí.

Jedním z rysů karboxylových kyselin je jejich interakce s halogenem, která vede ke vzniku halogenem substituovaných karboxylových kyselin. Vlivem přítomnosti halogenů v molekule kyseliny dochází k polarizaci vazby O-H, proto halogenem substituované kyseliny jsou silnější než původní karboxylové kyseliny. Kyseliny tvoří estery s alkoholy

Nebo aminy, stejně jako amoniak, vykazují základní vlastnosti.

Při interakci s kyselinami tvoří soli

Aminy jsou výchozími materiály pro výrobu barviv, vysokomolekulárních a dalších sloučenin.

Městská vzdělávací instituce "Lyceum č. 47" Saratov

Nikitina Nadezhda Nikolaevna – učitelka chemie

PŘÍPRAVA NA Jednotnou státní zkoušku (ročníky 10, 11)

Test na téma: „Jednomocné alkoholy -

klasifikace, nomenklatura, izomerie, fyzikální a chemické vlastnosti »

1 . Látka pentanol-2 patří mezi:

1) primární alkoholy, 2) sekundární alkoholy; 3) terciární alkoholy; 4) dvojsytné alkoholy.

2. Omezení jednosytného alkoholu není:

1) methanol 2) 3-ethylpentanol-13)2-fenylbutanol-1 4) ethanol

3. Kolik izomerních sloučenin odpovídá vzorci C 3 H 8 O kolik z nich patří alkanoly?

1) 4 a 3 2) 3 a 3 3) 3 a 2 4) 2 a 2

4. Kolik izomerů patřících do třídy etherů má 1-butanol?

1) Jedna 2) Dvě 3) Tři 4) Pět

5. Izomer polohy funkční skupiny pro pentanol-2 je:

1) pentanol-1 2) 2-methylbutanol-2 3) butanol-2 4) 3-methylpentanol-1

6. Kolik primárních, sekundárních a terciárních alkoholů je uvedeno níže?

1) CH 3 CH 2 -OH 2) C 2 H 5 -CH(CH 3 )-CH 2 -OH 3) (CH 3 ) 3 C-CH 2 -ACH

4) (CH3)3C-OH e) CH3-CH(OH)-C2H5f) CH3-OH

1) primární - 3, sekundární - 1, terciární - 1 2) primární - 2, sekundární - 2, terciární - 2
3) primární - 4, sekundární - 1, terciární - 1 4) primární - 3, sekundární - 2, terciární - 1

7. Jaký typ chemické vazby určuje nepřítomnost plynných látek mezi hydroxysloučeninami (za normálních podmínek)?

1) iontový 2) kovalentní 3) donor-akceptor 4) vodík

8. Teploty varu alkoholů ve srovnání s teplotami varu odpovídajících uhlovodíků:

1) přibližně srovnatelné; 2) níže; 3) vyšší; 4) nemají jasnou vzájemnou závislost.

9. Molekuly alkoholu jsou polární díky polaritě vodíkové vazby s:

1) kyslík; 2) dusík; 3) fosfor; 4) uhlík.

10. Vyberte správné tvrzení:

1) alkoholy jsou silné elektrolyty; 2) alkoholy dobře vedou elektrický proud;

3) alkoholy – neelektrolyty; 4) alkoholy jsou velmi slabé elektrolyty.

11. Molekuly alkoholu jsou spojeny kvůli:

1) tvorba intramolekulárních vazeb; 2) tvorba kyslíkových vazeb;

3) tvorba vodíkových vazeb; 4) molekuly alkoholu nejsou spojeny.

12. Metanol neinteraguje s :

1) K 2) Ag 3) CuO 4) O 2

13. Ethanol neinteraguje s :

1) NaOH 2) Na 3) HCl 4) O2

14. Se kterou z následujících látek ethanol neinteraguje:

1) Na 2) NaOH 3) HBr 4) O2

15. Propanol nereaguje s:

1) Hg 2) O 2 3) HC l 4) K

16. Etanol nereaguje s:

1) Na 2) CuO 3) HCOOH 4) CuSO 4

17.. Nasycené jednosytné alkoholy se vyznačují interakcí s:

1) KOH (roztok) 2) K 3) Cu(OH) 2 4) Cu

18. Při oxidaci primárního butylalkoholu dostaneme:

1) propanal; 2) butyraldehyd; 3) ethanal; 4) methanal.

19. Při oxidaci (dehydrogenaci) sekundárního alkoholu se získá:

1) terciární alkohol 2) aldehyd 3) keton 4) karboxylová kyselina.

20. Která z látek obsahujících hydroxylové skupiny se při dehydrogenaci mění na keton?:

1) methanol 2) ethanol 3) propanol-2 4) o-kresol.

21. Oxidací butanolu-1 vzniká:

1) keton 2) aldehyd 3) kyselina 4) alken

22. Oxidací methanolu vzniká:

1) methan 2) kyselina octová 3) methanal 4) chlormethan

23. Oxidací propanolu-2 vzniká:

1) aldehyd 2) keton 3) alkan 4) alken

24. Když se methanol zahřívá s kyslíkem na měděném katalyzátoru, vzniká:

1) formaldehyd 2) acetaldehyd 3) methan 4) dimethylether

25. Při zahřívání ethanolu s kyslíkem na měděném katalyzátoru vzniká:

1) ethen 2) acetaldehyd 3) diethylether 4) ethandiol

26. Jeden z produktů reakce, ke které dochází, když se methanol zahřívá s koncentrovaným. kyselina sírová, je:

1) CH 2 = CH 2 2) CH 3-O-CH 3 3) CH 3Cl 4) CH 4

27. Během intramolekulární dehydratace butanolu-1 se tvoří:

1) buten-1 2) buten-2 ​​3) dibutylether 4) butanal.

28. Intramolekulární dehydratace alkoholů vede ke vzniku:

1) aldehydy 2) alkany 3) alkeny 4) alkyny

29. Jaká látka vzniká při zahřátí ethylalkoholu na 140 Ó C v přítomnosti koncentrované kyseliny sírové?
1) acetaldehyd 2) dimethylether 3) diethylether 4) ethylen

30. Kyselé vlastnosti ethanolu se projevují při reakci s

1) sodík 2) oxid měďnatý (II).

3) chlorovodík 4) okyselený roztok manganistanu draselného

31. Která reakce ukazuje na slabě kyselé vlastnosti alkoholů:

1) s Na 2) s NaOH 3) s NaHC03 4) s CaO

32. Alkoholáty se získávají z alkoholů, když interagují s:

1) KMn04; 2) O 2 3) CuO 4) Na

33. Když propanol-1 reaguje se sodíkem, vzniká následující:

1) propen; 2) propylát sodný 3) ethoxid sodný 4) propandiol-1,2

34. Když jsou alkoholy vystaveny působení alkalických kovů, tvoří se:

1) snadno hydrolyzovatelné uhličitany; 2) uhličitany, které se obtížně hydrolyzují;

3) obtížně hydrolyzovatelné alkoholáty; 4) snadno hydrolyzovatelné alkoholáty.

35.Jaká látka vzniká reakcí pentanolu-1 s draslíkem?

1) C5H12OK; 2) C5H11OK; 3) C6HnOK; 4) C6H12 OK.

36. Látka, která reaguje sNa , ale nereaguje sNaOH , při dehydrataci dává alken:

1) fenol; 2) alkohol 3) ether; 4) alkan

37. Který z následujících alkoholů nejaktivněji reaguje se sodíkem?

1) CH 3 CH 2 OH 2) CF 3 CH 2 OH 3) CH 3 CH(OH)CH 3 4) (CH 3) 3 C-OH

38. Jaký je molekulový vzorec produktu reakce pentanolu-1 s bromovodíkem?

1) C6HnBr; 2) C5H12Br; 3) C5HnBr; 4) C6H12Br.

39. Při reakci ethanolu s kyselinou chlorovodíkovou za přítomnosti H 2 SO 4,

1) ethylen 2) chlorethan 3) 1,2-dichlorethan 4) vinylchlorid

40. Butan lze získat z ethanolu postupným působením

1) bromovodík, sodík 2) brom (ozařování), sodík

3) koncentrovaná kyselina sírová (t> 140°), vodík (katalyzátor, t°)

4) bromovodík, alkoholový roztok hydroxidu sodného

Odpovědi:

Odpovědět ?

Odpovědět ?