03.03.2022

Aromatické uhlovodíky. Benzen

DEFINICE

Benzen(cyklohexatrien - 1,3,5) je organická látka, nejjednodušší zástupce řady aromatických uhlovodíků.

Vzorec – C 6 H 6 (strukturní vzorec – obr. 1). Molekulová hmotnost – 78,11.

Rýže. 1. Strukturní a prostorové vzorce benzenu.

Všech šest atomů uhlíku v molekule benzenu je v hybridním stavu sp2. Každý atom uhlíku tvoří 3σ vazby se dvěma dalšími atomy uhlíku a jedním atomem vodíku, které leží ve stejné rovině. Šest atomů uhlíku tvoří pravidelný šestiúhelník (σ-kostra molekuly benzenu). Každý atom uhlíku má jeden nehybridizovaný orbital p obsahující jeden elektron. Šest p-elektronů tvoří jediný π-elektronový oblak (aromatický systém), který je zobrazen jako kruh uvnitř šestičlenného prstence. Uhlovodíkový radikál získaný z benzenu se nazývá C 6 H 5 - - fenyl (Ph-).

Chemické vlastnosti benzenu

Benzen je charakterizován substitučními reakcemi, které probíhají elektrofilním mechanismem:

- halogenace (benzen reaguje s chlorem a bromem za přítomnosti katalyzátorů - bezvodý AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)

C6H6 + Cl2 = C6H5-Cl + HCl;

- nitrace (benzen snadno reaguje s nitrační směsí - směs koncentrované kyseliny dusičné a sírové)

- alkylace alkeny

C6H6 + CH2 = CH-CH3 -> C6H5-CH(CH3)2;

Adiční reakce na benzen vedou ke zničení aromatického systému a vyskytují se pouze za drsných podmínek:

— hydrogenace (reakce probíhá při zahřátí, katalyzátorem je Pt)

- přídavek chlóru (dochází vlivem UV záření za vzniku pevného produktu - hexachlorcyklohexan (hexachloran) - C 6 H 6 Cl 6)

Jako každá organická sloučenina podléhá benzen spalovací reakci s tvorbou reakčních produktů oxid uhličitý a voda (hoří kouřovým plamenem):

2C6H6+1502 -> 12C02 + 6H20.

Fyzikální vlastnosti benzenu

Benzen je bezbarvá kapalina, ale má specifický štiplavý zápach. S vodou tvoří azeotropní směs, dobře se mísí s ethery, benzínem a různými organickými rozpouštědly. Bod varu – 80,1C, bod tání – 5,5C. Toxický, karcinogenní (tj. podporuje rozvoj rakoviny).

Příprava a použití benzenu

Hlavní způsoby získávání benzenu:

— dehydrocyklizace hexanu (katalyzátory – Pt, Cr 3 O 2)

CH3-(CH2)4-CH3 -> C6H6 + 4H2;

— dehydrogenace cyklohexanu (reakce probíhá při zahřátí, katalyzátorem je Pt)

C6H12 -> C6H6 + 4H2;

— trimerizace acetylenu (reakce probíhá při zahřátí na 600C, katalyzátorem je aktivní uhlí)

3HC=CH -> C6H6.

Benzen slouží jako surovina pro výrobu homologů (ethylbenzen, kumen), cyklohexanu, nitrobenzenu, chlorbenzenu a dalších látek. Dříve se benzen používal jako přísada do benzínu pro zvýšení jeho oktanové číslo Nyní je však obsah benzenu v palivu kvůli jeho vysoké toxicitě přísně standardizován. Benzen se někdy používá jako rozpouštědlo.

Příklady řešení problémů

PŘÍKLAD 1

Cvičení Napište rovnice, které lze použít k provedení následujících transformací: CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl.
Řešení K výrobě acetylenu z metanu se používá následující reakce:

2CH4 -> C2H2 + 3H2 (t = 140 °C).

Výroba benzenu z acetylenu je možná trimerizační reakcí acetylenu, ke které dochází při zahřátí (t = 600C) a v přítomnosti aktivního uhlí:

3C2H2 -> C6H6.

Chlorační reakce benzenu za vzniku chlorbenzenu jako produktu se provádí v přítomnosti chloridu železitého:

C6H6 + Cl2 -> C6H5Cl + HCl.

PŘÍKLAD 2

Cvičení Ke 39 g benzenu v přítomnosti chloridu železitého se přidal 1 mol bromové vody. Jaké množství látky a kolik gramů jakých produktů bylo vyrobeno?
Řešení Napište rovnici pro reakci bromace benzenu v přítomnosti chloridu železitého:

C6H6 + Br2 -> C6H5Br + HBr.

Produkty reakce jsou brombenzen a bromovodík. Molární hmotnost benzenu vypočtená pomocí tabulky chemické prvky DI. Mendělejev – 78 g/mol. Pojďme zjistit množství benzenu:

n(C6H6) = m(C6H6)/M(C6H6);

n(C6H6) = 39/78 = 0,5 mol.

Podle podmínek problému reagoval benzen s 1 molem bromu. V důsledku toho je benzen nedostatkový a další výpočty budou provedeny s použitím benzenu. Podle reakční rovnice n(C6H6): n(C6H5Br): n(HBr) = 1:1:1, proto n(C6H6) = n(C6H5Br) =: n(HBr) = 0,5 mol. Potom budou hmotnosti brombenzenu a bromovodíku stejné:

m(C6H5Br) = n(C6H5Br)xM(C6H5Br);

m(HBr) = n(HBr)xM(HBr).

Molární hmotnosti brombenzenu a bromovodíku vypočtené pomocí tabulky chemických prvků D.I. Mendělejev - 157 a 81 g/mol.

m(C6H5Br) = 0,5 x 157 = 78,5 g;

m(HBr) = 0,5 x 81 = 40,5 g.
Odpovědět Produkty reakce jsou brombenzen a bromovodík. Hmotnost brombenzenu je 78,5 g a bromovodíku 40,5 g.

DEFINICE

Benzen je bezbarvá kapalina s charakteristický zápach; bod varu 80,1 o C, bod tání 5,5 o C. Nerozpustný ve vodě, toxický.

Aromatické vlastnosti benzenu, určené zvláštnostmi jeho struktury, jsou vyjádřeny v relativní stabilitě benzenového kruhu, navzdory nenasycenému složení benzenu. Na rozdíl od nenasycených sloučenin s ethylenovými dvojnými vazbami je tedy benzen odolný vůči oxidačním činidlům.

Rýže. 1. Struktura molekuly benzenu podle Kekula.

Získání benzenu

Mezi hlavní způsoby získávání benzenu patří:

— dehydrocyklizace hexanu (katalyzátory - Pt, Cr 3 O 2)

CH3-(CH2)4-CH3 -> C6H6 + 4H2 (to C, p, kat = Cr203);

— dehydrogenaci cyklohexanu

C6H12 -> C6H6 + 3H2 (to C, kat = Pt, Ni);

— trimerace acetylenu (reakce probíhá při zahřátí na 600 o C, katalyzátorem je aktivní uhlí)

3HC≡CH -> C6H6 (t = 600 °C, kat = C aktivní).

Chemické vlastnosti benzenu

Benzen je charakterizován substitučními reakcemi, které probíhají elektrofilním mechanismem:

Halogenace (benzen reaguje s chlorem a bromem za přítomnosti katalyzátorů - bezvodý AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)

C6H6 + Cl2 = C6H5-Cl + HCl;

- nitrace (benzen snadno reaguje s nitrační směsí - směs koncentrované kyseliny dusičné a sírové)


- alkylace alkeny

C6H6 + CH2=CH-CH3 → C6H5-CH(CH3)2

Adiční reakce na benzen vedou ke zničení aromatického systému a vyskytují se pouze za drsných podmínek:

- hydrogenace (produkt reakce - cyklohexan)

C6H6 + 3H2 -> C6H12 (to C, kat = Pt);

- přídavek chlóru (dochází vlivem UV záření za vzniku pevného produktu - hexachlorcyklohexan (hexachloran) - C 6 H 6 Cl 6)

C6H6 + 6Cl2 -> C6H6CI6.

Aplikace benzenu

Benzen je široce používán v průmyslové organické chemii. Téměř všechny sloučeniny obsahující benzenové kruhy se získávají z benzenu, například styren, fenol, anilin, halogenované areny. Benzen se používá pro syntézu barviv, povrchově aktivních látek a léčiv.

Příklady řešení problémů

PŘÍKLAD 1

Cvičení Hustota par látky je 3,482 g/l. Jeho pyrolýzou bylo získáno 6 g sazí a 5,6 litrů vodíku. Určete vzorec této látky.
Řešení Saze jsou uhlík. Zjistime množství sazí na základě podmínek úlohy (molární hmotnost uhlíku je 12 g/mol):

n(C) = m(C)/M(C);

n(C) = 6/12 = 0,5 mol.

Vypočítejme množství vodíkové látky:

n(H2) = V(H2)/Vm;

n(H2) = 5,6 / 22,4 = 0,25 mol.

To znamená, že látkové množství jednoho atomu vodíku se bude rovnat:

n(H) = 2 x 0,25 = 0,5 mol.

Označme počet atomů uhlíku v molekule uhlovodíku jako „x“ a počet atomů vodíku jako „y“, pak poměr těchto atomů v molekule je:

x: y = 0,5: 0,5 = 1:1.

Pak bude nejjednodušší uhlovodíkový vzorec vyjádřen složením CH. Molekulová hmotnost molekuly složení CH je rovna:

M(CH) = 13 g/mol

Pojďme najít molekulovou hmotnost uhlovodíku na základě podmínek problému:

M (CxHy) = pxVm;

M (CxHy) = 3,482 x 22,4 = 78 g/mol.

Pojďme určit skutečný vzorec uhlovodíku:

k= M(CxHy)/M(CH)= 78/13=6,

proto je třeba koeficienty „x“ a „y“ vynásobit 6 a potom uhlovodíkový vzorec bude mít tvar C6H6. Toto je benzen.
Odpovědět Požadovaný uhlovodík má složení C6H6. Toto je benzen.

PŘÍKLAD 2

Příběh

Směsi obsahující benzen vzniklé destilací černouhelného dehtu poprvé popsal německý chemik Johann Glauber ve své knize Furni novi philosophici, vydané v roce 1651. Benzen jako samostatnou látku popsal Michael Faraday, který tuto látku izoloval v roce 1825 z kondenzátu osvětlovacího plynu získaného koksováním uhlí. Brzy, v roce 1833, suchou destilací vápenaté soli kyseliny benzoové získal benzen – a německý fyzik-chemik Eilhard Mitscherlich. Právě po této přípravě se látka začala nazývat benzen.

V 60. letech 19. století bylo známo, že poměr atomů uhlíku k atomům vodíku v molekule benzenu byl podobný jako u acetylenu a jejich empirický vzorec byl C n H n. Německý chemik Friedrich August Kekule začal vážně studovat benzen a v roce 1865 se mu podařilo navrhnout správný cyklický vzorec pro tuto sloučeninu. Známá je historka, že si F. Kekule představil benzen v podobě hada ze šesti atomů uhlíku. Myšlenka cyklické povahy spojení k němu přišla ve snu, když imaginární had kousl svůj vlastní ocas. Vlastnosti benzenu v té době dokázal nejúplněji popsat Friedrich Kekula.

Fyzikální vlastnosti

Bezbarvá kapalina se zvláštním štiplavým zápachem. Bod tání = 5,5 °C, bod varu = 80,1 °C, hustota = 0,879 g/cm³, molární hmotnost = 78,11 g/mol. Stejně jako nenasycené uhlovodíky hoří benzen silně kouřovým plamenem. Se vzduchem tvoří výbušné směsi, dobře se mísí s éterem, benzínem a dalšími organickými rozpouštědly, s vodou tvoří azeotropní směs s bodem varu 69,25 °C (91 % benzenu). Rozpustnost ve vodě 1,79 g/l (při 25 °C).

Chemické vlastnosti

Pro benzen jsou charakteristické substituční reakce – benzen reaguje s alkeny, chloralkany, halogeny, kyselinou dusičnou a sírovou. Reakce štěpení benzenového kruhu probíhají za drsných podmínek (teplota, tlak).

  • Reakce s chlorem a bromem v přítomnosti katalyzátoru za vzniku chlorbenzenu (elektrofilní substituční reakce):
\mathsf(C_6H_6 + Cl_2 \xšipka doprava(FeCl_3) C_6H_5Cl + HCl)
  • V nepřítomnosti katalyzátoru dochází po zahřátí nebo osvětlení k radikálové adiční reakci za vzniku směsi izomerů hexachlorcyklohexanu.
\mathsf(C_6H_6 + 3Cl_2 \xšipka doprava(T, h\nu) C_6H_6Cl_6)
  • Interakce s halogenderiváty alkanů (alkylace benzenu, Friedel-Craftsova reakce) za vzniku alkylbenzenů:
\mathsf(C_6H_6 + C_2H_5Br \xšipka doprava(FeBr_3) C_6H_5C_2H_5 + HBr)
  • Sulfonační a nitrační reakce (elektrofilní substituce):
\mathsf(C_6H_6 + HNO_3 \xšipka doprava(H_2SO_4) C_6H_5NO_2 + H_2O)\mathsf(C_6H_6 + H_2SO_4 \rightarrow C_6H_5SO_3H + H_2O)
  • Spalování benzenu:
\mathsf(2C_6H_6 + 15O_2 \rightarrow 12CO_2 + 6H_2O)

Struktura

Benzen svým složením patří k nenasyceným uhlovodíkům (homologní řada C n H 2 n−6), ale na rozdíl od uhlovodíků ethylenové řady, C 2 H 4 vykazuje vlastnosti vlastní nenasyceným uhlovodíkům (vyznačují se adičními reakcemi), pouze za drsných podmínek, ale benzen je náchylnější k substitučním reakcím. Toto „chování“ benzenu je vysvětleno jeho speciální strukturou: atomy jsou ve stejné rovině a přítomností konjugovaného 6π elektronového oblaku ve struktuře. Moderní chápání elektronové povahy vazeb v benzenu je založeno na hypotéze Linuse Paulinga, který navrhl zobrazit molekulu benzenu jako šestiúhelník s vepsaným kruhem, čímž zdůraznil nepřítomnost pevných dvojných vazeb a přítomnost jediného elektronu. oblak pokrývající všech šest atomů uhlíku cyklu.

Výroba

Dnes existuje několik zásadně odlišných metod výroby benzenu.

aplikace

Významná část výsledného benzenu se používá pro syntézu dalších produktů:

  • asi 50 % benzenu se přemění na ethylbenzen (alkylace benzenu ethylenem);
  • asi 25 % benzenu se přemění na kumen (alkylace benzenu propylenem);
  • přibližně 10-15 % benzenu se hydrogenuje na cyklohexan;
  • asi 10 % benzenu se spotřebuje na výrobu nitrobenzenu;
  • 2-3 % benzenu se přemění na lineární alkylbenzeny;
  • přibližně 1 % benzenu se používá k syntéze chlorbenzenu.

Benzen se používá ve výrazně menších množstvích pro syntézu některých dalších sloučenin. Příležitostně a v extrémních případech se pro svou vysokou toxicitu používá jako rozpouštědlo benzen.

Kromě toho je benzen součástí benzínu. Ve 20. - 30. letech 20. století se přidával benzen de do přímého benzínu, aby se zvýšilo jeho oktanové číslo, ale ve 40. letech 20. století takové směsi nemohly konkurovat vysokooktanovým benzínům. Vzhledem k vysoké toxicitě je obsah benzenu v palivu podle moderních norem omezen na 1 %.

Biologický efekt

Krátkodobé vdechování benzenových par nezpůsobuje okamžitou otravu, proto až donedávna nebyl postup při práci s benzenem nijak zvlášť upraven.

Ve velkých dávkách benzen způsobuje nevolnost a závratě a v některých závažných případech může být otrava smrtelná. Prvním příznakem otravy benzenem je často euforie. Benzenové páry mohou proniknout neporušenou pokožkou. Tekutý benzen pokožku dost dráždí. Pokud je lidské tělo vystaveno benzenu v malých množstvích po dlouhou dobu, mohou být následky také velmi vážné.

Benzen a zneužívání návykových látek

Benzen působí na člověka omamně a může vést k drogové závislosti.

Akutní otrava

Při velmi vysokých koncentracích - téměř okamžitá ztráta vědomí a smrt během několika minut. Barva obličeje je namodralá, sliznice jsou často třešňově červené. Při nižších koncentracích – vzrušení podobné alkoholu, dále ospalost, celková slabost, závratě, nevolnost, zvracení, bolesti hlavy, ztráta vědomí. Pozorovány jsou také svalové záškuby, které se mohou rozvinout v tonické křeče. Zorničky jsou často rozšířené a nereagují na světlo. Dýchání je nejprve zrychleno, poté zpomaleno. Tělesná teplota prudce klesá. Pulz je rychlý, málo plnící. Krevní tlak je snížen. Byly hlášeny případy závažné srdeční arytmie.

Po těžkých otravách, které nevedou přímo ke smrti, jsou někdy pozorovány dlouhodobé zdravotní poruchy: zánět pohrudnice, katary horních cest dýchacích, onemocnění rohovky a sítnice, poškození jater, srdeční poruchy atd. Případ vazomotorické neurózy s. otoky obličeje a končetin, poruchy citlivosti a křeče krátce po akutní otravě parami benzenu. Někdy smrt nastane nějakou dobu po otravě.

Chronická otrava

V závažných případech jsou pozorovány následující: bolesti hlavy, extrémní únava, dušnost, závratě, slabost, nervozita, ospalost nebo nespavost, poruchy trávení, nevolnost, někdy zvracení, nechutenství, zvýšené močení, menstruace, přetrvávající krvácení z ústní sliznice , zejména dásně, často se vyvíjí , a nos, trvající hodiny a dokonce i dny. Někdy je po extrakci zubu pozorováno přetrvávající krvácení. Četné drobné krvácení do kůže. Krev ve stolici, děložní krvácení, retinální krvácení. Obvykle je to krvácení a často doprovodná horečka (teplota do 40° a výše), která přivede otrávené lidi do nemocnice. V takových případech je prognóza vždy vážná. Příčinou smrti jsou někdy sekundární infekce: jsou známy případy gangrenózního zánětu okostice a nekrózy čelisti, těžkého ulcerózního zánětu dásní a celkové sepse se septickou endometritidou.

Někdy se při těžké otravě rozvinou příznaky nervových onemocnění: zvýšené šlachové reflexy, bilaterální klonus, pozitivní Babinského příznak, porucha hluboké citlivosti, pseudotabetické poruchy s paresteziemi, ataxií, paraplegií a motorické poruchy(známky poškození zadních míšních a pyramidálních drah).

Nejtypičtější změny jsou v krvi. Počet červených krvinek je obvykle výrazně snížen, až na 1-2 miliony a méně. Výrazně klesá i obsah hemoglobinu, někdy až o 10 %. Barevný index je v některých případech nízký, někdy se blíží normálu a někdy vysoký (zejména u těžké anémie). Zaznamenává se anizocytóza a poikilocytóza, bazofilní punkce a výskyt jaderných erytrocytů, zvýšení počtu retikulocytů a objemu erytrocytů. Typický je prudký pokles počtu leukocytů. Někdy zpočátku leukocytóza, rychle nahrazená leukopenií, zrychlení ESR. Změny v krvi se nevyvíjejí současně. Nejčastěji je nejprve postižen leukopoetický systém, později se objevuje trombocytopenie. K poškození erytroblastické funkce dochází často i později. V budoucnu se může vyvinout charakteristický obraz těžké otravy - aplastická anémie.

Vliv benzenu na biomembrány

Benzen je účinný solubilizátor biomembrán, rychle rozpouští nepolární konce lipidů, zejména cholesterolu, které jsou součástí membrán. Proces solubilizace je omezen koncentrací benzenu, čím více je, tím rychleji tento proces probíhá. V tomto případě dochází k prasknutí lipidové dvojvrstvy, což vede k úplné destrukci membrány a následné buněčné apoptóze (při destrukci biomembrán se aktivují receptory spouštějící buněčnou apoptózu).

Účinek na kůži

Při častém kontaktu rukou s benzenem je pozorována suchá kůže, praskliny, svědění, zarudnutí (obvykle mezi prsty), otoky a puchýřkovité vyrážky podobné prosu. Někdy jsou pracovníci nuceni ukončit práci kvůli kožním lézím.

Maximální přípustná koncentrace je 5 mg/m3.

viz také

Napište recenzi na článek "Benzen"

Poznámky

Literatura

  • Benzen // Velká sovětská encyklopedie: [ve 30 svazcích] / Ch. vyd. A. M. Prochorov. - 3. vyd. - M. : Sovětská encyklopedie, 1969-1978.
  • // Encyklopedický slovník Brockhause a Efrona: v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1890-1907.
  • Encyklopedický slovník mladého chemika / Komp. V. A. Kritsman, V. V. Stanzo. - Pedagogika. - M., 1982. - 368 s.
  • O. S. Gabrielyan, I. G. Ostroumov. Příručka pro učitele chemie, ročník 10. - M.: Drop, 2010.
  • Omeljanenko L. M. a Senkevič N. A. Klinika a prevence otrav benzenem. - M., 1957.
Cvičení Vypočítejte množství acetylenové látky, které bude potřeba k získání 400 ml benzenu (hustota 0,8 g/ml).
Řešení Napišme reakční rovnici pro výrobu benzenu z acetylenu:

Paní Khimiya konečně a neodvolatelně získala takovou sloučeninu, jako je benzen, až v roce 1833. Benzen je sloučenina, která má žíravý, dalo by se dokonce říci výbušný charakter. Jak to zjistili?

Příběh

Johann Glauber v roce 1649 obrátil svou pozornost ke sloučenině, která úspěšně vznikla, když chemik zpracovával uhelný dehet. Ale chtělo to zůstat inkognito.

Zhruba o 170 let později, přesněji řečeno v polovině dvacátých let 19. století, byl náhodou extrahován benzen z osvětlovacího plynu, konkrétně z uvolněného kondenzátu. Lidstvo vděčí za takové úsilí Michaelu Faradayovi, vědci z Anglie.

Štafetu po pořízení benzenu převzal Němec Eilgard Mitscherlich. Stalo se tak při zpracování bezvodých vápenatých solí kyseliny benzoové. Možná proto dostala sloučenina takový název – benzen. Případně to vědec nazval benzín. Kadidlo, pokud je přeloženo z arabštiny.

Benzen hoří krásně a jasně, v souvislosti s těmito pozorováními ho Auguste Laurent doporučil nazývat „fen“ nebo „benzen“. Jasné, zářící - přeloženo z řečtiny.

Na základě konceptu povahy elektronické komunikace a kvalit benzenu poskytl vědec molekulu sloučeniny ve formě následujícího obrázku. Toto je šestiúhelník. Je v něm vepsán kruh. Výše uvedené naznačuje, že benzen má kompletní elektronový mrak, který bezpečně uzavírá šest (bez výjimky) atomů uhlíku cyklu. Nejsou pozorovány žádné pevné binární vazby.

Dříve se jako rozpouštědlo používal benzen. Ale v podstatě, jak se říká, nebyl členem, neúčastnil se, nebyl zapojen. Ale to je v 19. století. K významným změnám došlo ve 20. století. Vlastnosti benzenu vyjadřují nejcennější vlastnosti, které mu pomohly stát se populárnější. Oktanové číslo, které se ukázalo jako vysoké, umožnilo jeho použití jako palivového prvku pro doplňování paliva do automobilů. Tato akce byla podnětem k rozsáhlému stažení benzenu, jeho těžba se provádí jako vedlejší produkt výroby koksovatelné oceli.

Ve čtyřicátých letech se benzen začal používat v chemické oblasti při výrobě látek, které rychle explodují. 20. století se korunovalo tím, že průmysl zpracování ropy produkoval tolik benzenu, že začal zásobovat chemický průmysl.

Charakteristika benzenu

Nenasycené uhlovodíky jsou velmi podobné benzenu. Například ethylenová uhlovodíková řada se sama charakterizuje jako nenasycený uhlovodík. Vyznačuje se adiční reakcí. Benzen do toho všeho snadno vstupuje díky atomům, které jsou ve stejné rovině. A jako fakt – konjugovaný elektronový mrak.

Pokud je ve vzorci přítomen benzenový kruh, pak můžeme dospět k elementárnímu závěru, že se jedná o benzen, jehož strukturní vzorec vypadá přesně takto.

Fyzikální vlastnosti

Benzen je kapalina, která nemá barvu, ale má politováníhodný zápach. Benzen taje, když teplota dosáhne 5,52 stupně Celsia. Vře při 80,1. Hustota je 0,879 g/cm 3, molární hmotnost je 78,11 g/mol. Při hoření se hodně kouří. Při vstupu vzduchu vytváří výbušné sloučeniny. horniny (benzín, éter a další) se s popisovanou látkou bez problémů spojují. S vodou vytváří azeotropní sloučeninu. Zahřívání před odpařováním začíná při 69,25 stupních (91 % benzenu). Při 25 stupních Celsia se může rozpustit ve vodě 1,79 g/l.

Chemické vlastnosti

Benzen reaguje s kyselinou sírovou a dusičnou. A také s alkeny, halogeny, chloralkany. Charakteristická je pro ni substituční reakce. Tlaková teplota ovlivňuje průnik benzenového kruhu, ke kterému dochází za poměrně drsných podmínek.

Každou rovnici reakce benzenu můžeme zvážit podrobněji.

1. Elektrofilní substituce. Brom v přítomnosti katalyzátoru reaguje s chlorem. V důsledku toho získáme chlorbenzen:

С6H6+3Cl2 -> C6H5Cl + HCl

2. Friedel-Craftsova reakce neboli alkylace benzenu. Vzhled alkylbenzenů nastává v důsledku kombinace s alkany, což jsou halogenové deriváty:

C6H6 + C2H5Br -> C6H5C2H5 + HBr

3. Elektrofilní substituce. Zde probíhá reakce nitrace a sulfonace. Rovnice pro benzen bude vypadat takto:

C6H6 + H2SO4 -> C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 -> C6H5NO2 + H2O

4. Benzen při hoření:

2C6H6 + 1502 -> 12C02 + 6H20

Za určitých podmínek vykazuje charakter charakteristický pro nasycené uhlovodíky. Tyto reakce vysvětluje oblak P-elektronů, který se nachází ve struktuře příslušné látky.

Různé typy benzenu závisí na speciální technologii. Zde je označen ropný benzen. Například čištěný a vysoce čištěný pro syntézu. Chtěl bych samostatně poznamenat homology benzenu a konkrétněji jejich Chemické vlastnosti. Jedná se o alkylbenzeny.

Benzenové homology reagují mnohem snadněji. Ale výše uvedené reakce benzenu, jmenovitě homology, probíhají s určitými rozdíly.

Halogenace alkylbenzenů

Tvar rovnice je následující:

C6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Tendence bromu do benzenového kruhu není pozorována. Vychází do řetězu ze strany. Ale díky katalyzátoru Al(+3) soli se brom snadno dostane do kruhu.

Nitrace alkylbenzenů

Díky kyselině sírové a dusičné dochází k nitraci benzenů a alkylbenzenů. Reaktivní alkylbenzeny. Získají se dva z uvedených tří produktů - jedná se o para- a ortho-izomery. Můžete napsat jeden ze vzorců:

C6H5 - CH3 + 3HN03 -> C6H2CH3 (N02)3.

Oxidace

To je pro benzen nepřijatelné. Ale alkylbenzeny reagují snadno. Například kyselina benzoová. Vzorec je uveden níže:

C6H5CH3 + [O] -> C6H5COOH.

Alkylbenzen a benzen, jejich hydrogenace

V přítomnosti zesilovače začne vodík reagovat s benzenem, což má za následek tvorbu cyklohexanu, jak bylo diskutováno výše. Podobně se alkylbenzeny snadno převádějí na alkylcyklohexany. K získání alkylcyklohexanu je nutné požadovaný alkylbenzen hydrogenovat. To je v podstatě nezbytný postup k výrobě čistého produktu. A to nejsou všechny reakce benzenu a alkylbenzenu.

Výroba benzenu. Průmysl

Základem takové výroby je zpracování složek: toluen, nafta, dehet, který se uvolňuje při krakování uhlí a další. Proto se benzen vyrábí v petrochemických závodech, hutnické podniky. Je důležité vědět, jak získat benzen různého stupně čistoty, protože princip výroby a účel přímo závisí na značce této látky.

Lví podíl se vyrábí termokatalytickým reformováním kaustobiolitové části, varem při 65 stupních, s extrakčním účinkem, destilací s dimethylformamidem.

Při výrobě etylenu a propylenu se získávají kapalné produkty, které vznikají při rozkladu anorganických a organických sloučenin působením tepla. Z nich se izoluje benzen. Ale bohužel pro tuto možnost extrakce benzenu není tolik výchozího materiálu. Proto se látka, která nás zajímá, extrahuje reformováním. Tímto způsobem se zvýší objem benzenu.

Dealkylací při teplotě 610-830 stupňů se znaménkem plus, za přítomnosti páry vzniklé varem vody a vodíku, se z toluenu získává benzen. Existuje další možnost - katalytická. Když je pozorována přítomnost zeolitů nebo alternativně oxidových katalyzátorů, podléhá teplotnímu režimu 227-627 stupňů.

Existuje další, starší metoda pro vývoj benzenu. Pomocí absorpce absorbenty organického původu se izoluje z konečného výsledku koksovatelného uhlí. Produkt je produkt pára-plyn a byl předem ochlazen. Používá se například ropa, jejímž zdrojem je ropa nebo uhlí. Když se destilace provádí s párou, absorbent se oddělí. Hydrorafinace pomáhá odstranit přebytečné látky ze surového benzenu.

Uhelné suroviny

V metalurgii se při použití uhlí, nebo přesněji suché destilaci získává koks. Během tohoto postupu je omezen přívod vzduchu. Nezapomeňte, že uhlí se zahřívá na teplotu 1200-1500 Celsia.

Uhelný chemický benzen potřebuje důkladné čištění. Potřeba se zbavit povinné z methylcyklohexanu a jeho společníka n-heptanu. by měly být také zabaveny. Benzen čelí procesu separace a čištění, který bude proveden více než jednou.

Výše popsaná metoda je nejstarší, ale postupem času ztrácí své vysoké postavení.

Ropné frakce

0,3-1,2% - to jsou ukazatele složení našeho hrdiny v ropě. Skrovné ukazatele pro investování peněz a úsilí. Pro zpracování ropných frakcí je nejlepší použít průmyslový postup. Tedy katalytické reformy. V přítomnosti zesilovače hliník-platina-rhenium se zvyšuje procento aromatických sacharidů a zvyšuje se indikátor, který určuje schopnost paliva samovolně se vznítit během jeho stlačení.

Pyrolýzní pryskyřice

Pokud budeme náš ropný produkt extrahovat z nepevných surovin, a to pyrolýzou propylenu a etylenu vznikajících při výrobě, pak bude tento přístup nejpřijatelnější. Přesněji řečeno, z pyrokondenzátu se uvolňuje benzen. Rozklad určitých poměrů vyžaduje hydrorafinaci. Při čištění se odstraní síra a nenasycené směsi. Počáteční výsledek obsahoval xylen, toluen a benzen. Pomocí destilace, která je extrakční, se oddělí skupina BTK za vzniku benzenu.

Hydrodealkylace toluenu

Hlavní postavy procesu, koktejl toku vodíku a toluenu, jsou přiváděny zahřáté do reaktoru. Toluen prochází ložem katalyzátoru. Během tohoto procesu se oddělí methylová skupina za vzniku benzenu. Zde je vhodný určitý způsob očisty. Výsledkem je vysoce čistá látka (pro nitraci).

Disproporcionace toluenu

V důsledku odmítnutí methylové třídy dochází k tvorbě benzenu a xylen je oxidován. V tomto procesu byla pozorována transalkylace. Ke katalytickému efektu dochází díky palladiu, platině a neodymu, které se nacházejí na oxidu hlinitém.

Taluen a vodík se přivádějí do reaktoru se stabilním ložem katalyzátoru. Jeho účelem je zabránit usazování uhlovodíků na rovině katalyzátoru. Proud, který opouští reaktor, se ochladí a vodík se bezpečně získá pro recyklaci. Co zbyde, se třikrát destiluje. V počáteční fázi se odstraní sloučeniny, které nejsou aromatické. Jako druhý se extrahuje benzen a posledním krokem je separace xylenů.

Trimerizace acetylenu

Díky práci francouzského fyzikálního chemika Marcelina Berthelota se z acetylenu začal vyrábět benzen. Co však vyniklo, byl těžký koktejl mnoha dalších prvků. Otázkou bylo, jak snížit reakční teplotu. Odpověď se dočkala až koncem čtyřicátých let 20. století. V. Reppe našel vhodný katalyzátor, ukázalo se, že je to nikl. Trimerace je jedinou možností, jak získat benzen z acetylenu.

Benzen se vyrábí pomocí aktivního uhlí. Při vysokých úrovních tepla prochází acetylen přes uhlí. Benzen se uvolňuje, pokud je teplota alespoň 410 stupňů. Současně se také rodí různé aromatické uhlovodíky. Proto potřebujete dobré vybavení, které dokáže účinně čistit acetylen. Při tak pracné metodě, jako je trimerizace, se spotřebuje hodně acetylenu. Chcete-li získat 15 ml benzenu, vezměte 20 litrů acetylenu. Vidíte, jak to vypadá a reakce na sebe nenechá dlouho čekat.

3C2H2 → C6H6 (Zelinského rovnice).

3CH -> CH = (t, kat) = C6H6.

Kde se benzen používá?

Benzen je poměrně populárním duchovním dítětem chemie. Zvláště často bylo zaznamenáno, jak se benzen používal při výrobě kumenu, cyklohexanu a ethylbenzenu. Pro výrobu styrenu se neobejdete bez ethylbenzenu. Výchozím materiálem pro výrobu kaprolaktamu je cyklohexan. Při výrobě termoplastické pryskyřice se používá kaprolaktam. Popsaná látka je nepostradatelná při výrobě různých barev a laků.

Jak nebezpečný je benzen?

Benzen je toxická látka. Projev pocitu malátnosti, který je doprovázen nevolností a silnými závratěmi, je známkou otravy. Nelze vyloučit ani smrt. Pocit nepopsatelné slasti je neméně alarmujícím zvonem pro otravu benzenem.

Benzen v kapalné formě způsobuje podráždění kůže. Benzenové páry snadno pronikají i neporušenou pokožkou. Pro velmi krátkodobý kontakt s látkou v malé dávce, ale pravidelně, nepříjemné následky nenechá vás dlouho čekat. Může se jednat o poškození kostní dřeně a akutní leukémii různých typů.

Látka navíc u lidí vyvolává závislost. Benzen působí jako droga. Tabákový kouř vytváří produkt podobný dehtu. Když ji studovali, došli k závěru, že její obsah není pro člověka bezpečný. Kromě přítomnosti nikotinu byla objevena také přítomnost aromatických sacharidů, jako je benzpyren. Charakteristickým rysem benzopyrenu je, že je karcinogenní. Mají velmi škodlivý účinek. Způsobují například rakovinu.

Přes výše uvedené je benzen výchozí surovinou pro výrobu různých léky, plasty, syntetický kaučuk a samozřejmě barviva. Jedná se o nejběžnější duchovní dítě chemie a aromatické sloučeniny.

Molekuly, které obsahují benzenový kruh nebo jádro, - cyklická skupina atomy uhlíku se zvláštním charakterem vazeb.

Nejjednodušším zástupcem arenů je benzen C 6 H 6 . Homologní řada benzenu má obecný vzorec C n H 2 n-6 .

První strukturní vzorec benzenu navrhl v roce 1865 německý chemik F.A. Kekule:

Atomy C v molekule benzenu tvoří pravidelný plochý šestiúhelník, i když se často kreslí jako protáhlý.

Výše uvedený vzorec správně odráží ekvivalenci šesti atomů C, ale nevysvětluje řadu speciálních vlastností benzenu. Například, přestože je nenasycený, nevykazuje tendenci k adičním reakcím: neodbarvuje bromovou vodu a roztok manganistanu draselného, ​​tzn. nevyznačuje se kvalitativními reakcemi typickými pro nenasycené sloučeniny.

Ve strukturním vzorci Kekule existují tři jednoduché a tři dvojité střídavé vazby uhlík-uhlík. Ale takový obraz nevyjadřuje skutečnou strukturu molekuly. Ve skutečnosti jsou vazby uhlík-uhlík v benzenu ekvivalentní. To se vysvětluje elektronovou strukturou jeho molekuly.

Každý atom C v molekule benzenu je ve stavu sp 2-hybridizace. Je spojen se dvěma sousedními atomy C a atomem H třemi vazbami. V důsledku toho se vytvoří plochý šestiúhelník, kde všech šest atomů C a všechny vazby C-C a C-H leží ve stejné rovině (úhel mezi C-C připojení rovná 120 o). Třetí p-Orbital atomu uhlíku se neúčastní hybridizace. Má tvar činky a je orientován kolmo k rovině benzenového prstence. Takový p-orbitaly sousedních atomů C se překrývají nad a pod rovinou kruhu. V důsledku toho šest p-elektrony (všech šesti atomů C) tvoří společný -elektronový oblak a jedinou chemickou vazbu pro všechny atomy C.

Elektronový mrak způsobí zmenšení vzdálenosti mezi atomy C. V molekule benzenu jsou identické a stejné. To znamená, že v molekule benzenu nedochází ke střídání jednoduchých a dvojných vazeb, ale existuje zvláštní vazba - „jedna a půl“ - mezilehlá mezi jednoduchou a dvojnou, tzv. aromatický spojení. Pro znázornění rovnoměrného rozložení p-elektronového mraku v molekule benzenu je správnější znázornit jej ve formě pravidelného šestiúhelníku s kruhem uvnitř (kruh symbolizuje ekvivalenci vazeb mezi atomy C).

Kekulého vzorec označující dvojné vazby (II) se však často používá, avšak s ohledem na jeho nedostatky:

Fyzikální vlastnosti. Benzen je bezbarvá, těkavá, hořlavá kapalina se zvláštním zápachem. Je prakticky nerozpustný ve vodě, ale slouží jako dobré rozpouštědlo pro mnoho organických látek. Hoří silně kouřovým plamenem (92,3 % hmoty tvoří uhlík). Benzenové páry tvoří se vzduchem výbušnou směs. Kapalný benzen a benzenové páry jsou jedovaté. Bod varu benzenu je 80,1 °C. Po ochlazení snadno tuhne na bílou krystalickou hmotu s teplotou tání 5,5 °C.


Chemické vlastnosti. Benzenové jádro má velkou pevnost. To vysvětluje tendenci arenů podléhat substitučním reakcím. Probíhají snadněji než u nasycených uhlovodíků.

Reakce substituce (iontový mechanismus).

1) Hydrogenace. Benzen přidává vodík při nízké teplotě v přítomnosti katalyzátoru - niklu nebo platiny, čímž vzniká cyklohexan:

2) Halogenace. Benzen se spojuje s chlorem pod ultrafialovým zářením za vzniku hexachlorcyklohexanu (hexachloran):

Reakce oxidace .

1) Benzen je velmi odolný vůči oxidačním činidlům. Na rozdíl od nenasycených uhlovodíků neodbarvuje bromovou vodu a roztok KMnO 4 .

2) Benzen hoří na vzduchu kouřovým plamenem:

2C6H6 + 1502 12C02 + 6H20.

Areny tedy mohou vstupovat do substitučních i adičních reakcí, ale podmínky těchto přeměn se výrazně liší od podobných přeměn nasycených a nenasycených uhlovodíků. Tyto reakce benzenu jsou povrchně podobné reakcím alkanů a alkenů, ale probíhají odlišnými mechanismy.

toxický, má karcinogenní vlastnosti
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Úryvek charakterizující benzen

– Nevím... Vaše Excelence... nebyli tam žádní lidé, Vaše Excelence.
– Mohl jsi to vzít z krytu!
Tushin neřekl, že tam není žádné krytí, ačkoli to byla absolutní pravda. Bál se zklamat dalšího šéfa a tiše, s upřenýma očima, pohlédl Bagrationovi přímo do tváře, jako zmatený student hledí do očí zkoušejícího.
Ticho bylo docela dlouhé. Princ Bagration, který zjevně nechtěl být přísný, neměl co říct; zbytek se neodvážil zasáhnout do rozhovoru. Princ Andrey se podíval na Tushina zpod obočí a jeho prsty se nervózně pohnuly.
"Vaše Excelence," přerušil ticho svým ostrým hlasem princ Andrei, "rozhodl jste se poslat mě do baterie kapitána Tushina." Byl jsem tam a našel jsem dvě třetiny zabitých mužů a koní, dvě rozbité zbraně a žádný kryt.
Princ Bagration a Tushin se nyní stejně tvrdohlavě podívali na Bolkonského, který mluvil zdrženlivě a vzrušeně.
"A pokud mi, Vaše Excelence, dovolíte vyjádřit svůj názor," pokračoval, "pak za úspěch dne vděčíme především akci této baterie a hrdinské odvaze kapitána Tushina a jeho roty," řekl princ. Andrei a, aniž by čekal na odpověď, okamžitě vstal a odešel od stolu.
Princ Bagration se podíval na Tushina, a očividně nechtěl dát najevo nedůvěru k Bolkonského tvrdému úsudku a zároveň se cítil neschopen mu plně věřit, sklonil hlavu a řekl Tushinovi, že může jít. Princ Andrej ho následoval.
"Děkuji, pomohl jsem ti, má drahá," řekl mu Tushin.
Princ Andrej se podíval na Tushina a aniž by cokoliv řekl, odešel od něj. Princ Andrej byl smutný a tvrdý. Bylo to všechno tak zvláštní, tak odlišné od toho, v co doufal.

"Kdo jsou oni? proč jsou? co potřebují? A kdy tohle všechno skončí? pomyslel si Rostov a díval se na měnící se stíny před sebou. Bolest v mé ruce byla čím dál nesnesitelnější. Spánek nezadržitelně upadal, v očích mi naskakovaly červené kruhy a dojem těchto hlasů a těchto tváří a pocit osamělosti se sléval s pocitem bolesti. Byli to oni, tito vojáci, zranění a nezranění, - byli to oni, kdo přitlačil a obtěžkal a vyvrátil žíly a spálil maso na jeho zlomené paži a rameni. Aby se jich zbavil, zavřel oči.
Na minutu se zapomněl, ale v tomto krátkém období zapomnění viděl ve svých snech nespočet objektů: viděl svou matku a její velkou bílou ruku, viděl Sonyina hubená ramena, Natašiny oči a smích a Denisov s hlasem a knírem. a Telyanin a celý jeho příběh s Telyaninem a Bogdanichem. Celý tento příběh byla jedna a ta samá věc: tento voják s ostrým hlasem a celý tento příběh a tento voják tak bolestně, neúnavně držel, tiskl a všichni ho táhli za ruku jedním směrem. Pokusil se od nich vzdálit, ale oni ho nepustili z ramene, ani o vlásek, ani na vteřinu. Neublížilo by to, bylo by to zdravé, kdyby za to netahali; ale nebylo možné se jich zbavit.
Otevřel oči a vzhlédl. Černý baldachýn noci visel nad světlem uhlíků. V tomto světle létaly částice padajícího sněhu. Tushin se nevrátil, doktor nepřišel. Byl sám, jen nějaký voják teď seděl nahý na druhé straně ohně a zahříval jeho tenké žluté tělo.
"Nikdo mě nepotřebuje! - pomyslel si Rostov. - Není tu nikdo, kdo by mohl pomoci nebo koho litovat. A jednou jsem byl doma, silný, veselý, milovaný.“ “ Vzdychl a mimoděk zasténal s povzdechem.
- Oh, co to bolí? - zeptal se voják a zatřásl košilí nad ohněm, a aniž by čekal na odpověď, zabručel a dodal: - Nikdy nevíš, kolik lidí se za den zkazilo - vášeň!
Rostov vojáka neposlouchal. Díval se na sněhové vločky vlající nad ohněm a vzpomínal na ruskou zimu s teplým, světlým domem, nadýchaným kožichem, rychlými saněmi, zdravým tělem a se vší láskou a péčí své rodiny. "A proč jsem sem přišel!" myslel.
Následující den Francouzi útok neobnovili a zbytek Bagrationova oddílu se připojil ke Kutuzovově armádě.

Princ Vasilij o svých plánech nepřemýšlel. Ještě méně ho napadlo páchat zlo lidem, aby získal prospěch. Byl to pouze světský muž, který uspěl ve světě a z tohoto úspěchu si vytvořil zvyk. Neustále, podle okolností, v závislosti na sbližování s lidmi, vytvářel různé plány a úvahy, kterých si sám nebyl dobře vědom, ale které představovaly celý jeho životní zájem. Nemyslel na jeden nebo dva takové plány a úvahy, ale na desítky, z nichž některé se mu teprve začínaly jevit, jiné byly splněny a jiné zničeny. Neřekl si například: „Tento muž je nyní u moci, musím získat jeho důvěru a přátelství a jeho prostřednictvím zařídit vydání jednorázového příspěvku,“ nebo si neřekl: „Pierre je bohatý, musím ho nalákat, aby si vzal jeho dceru a půjčil si 40 tisíc, které potřebuji“; ale potkal ho silný muž a právě v tu chvíli mu instinkt řekl, že tento muž by mohl být užitečný, a princ Vasilij se s ním sblížil a při první příležitosti, bez přípravy, instinktem, polichocen, seznámil se, mluvil o tom, co co bylo potřeba.
Pierre byl pod jeho paží v Moskvě a princ Vasilij zařídil, aby byl jmenován komorním kadetem, což se tehdy rovnalo hodnosti státního rady, a trval na tom, aby s ním mladík odjel do Petrohradu a zůstal v jeho domě. . Princ Vasilij, jakoby nepřítomně a zároveň s nepochybnou důvěrou, že by to tak mělo být, udělal vše, co bylo nutné, aby mohl Pierra oženit se svou dcerou. Kdyby princ Vasilij přemýšlel o svých plánech dopředu, nemohl by mít takovou přirozenost ve svém chování a takovou jednoduchost a důvěrnost ve vztazích se všemi lidmi, kteří jsou nad ním i pod ním. Neustále ho něco přitahovalo k lidem silnějším nebo bohatším, než je on sám, a byl obdařen vzácným uměním zachytit přesně ten okamžik, kdy bylo nutné a možné lidi využít.
Pierre, který se nečekaně stal bohatým mužem, a hrabě Bezukhy se po nedávné osamělosti a neopatrnosti cítil tak obklopený a zaneprázdněný, že dokázal zůstat sám v posteli sám se sebou. Musel podepisovat papíry, jednat s vládními úřady, o jejichž smyslu neměl jasnou představu, na něco se zeptat hlavního manažera, odjet na panství u Moskvy a přijmout mnoho lidí, kteří předtím o jeho existenci nechtěli vědět, ale teď by se urazil a naštval, kdyby je nechtěl vidět. Všechny tyto různé osoby - obchodníci, příbuzní, známí - byli všichni stejně dobře nakloněni mladému dědici; všichni, zjevně a nepochybně, byli přesvědčeni o vysokých zásluhách Pierra. Neustále slyšel slova: „S vaší neobyčejnou laskavostí“ nebo „s vaším úžasným srdcem“ nebo „vy sám jste tak čistý, hrabě...“ nebo „kdyby byl tak chytrý jako vy“ atd., takže Upřímně začal věřit ve svou mimořádnou laskavost a neobyčejnou mysl, zvláště když se mu v hloubi duše vždy zdálo, že je opravdu velmi laskavý a velmi chytrý. Dokonce i lidé, kteří byli předtím naštvaní a zjevně nepřátelští, se k němu stali něžnými a milujícími. Taková naštvaná nejstarší z princezen, s dlouhým pasem, s vlasy uhlazenými jako panenka, přišla po pohřbu do Pierrova pokoje. Sklopila oči a neustále se zarděla a řekla mu, že ji velmi mrzí nedorozumění, která se mezi nimi stala, a že teď cítí, že nemá právo žádat o cokoli, kromě svolení, po ráně, která ji postihla, zůstat. na pár týdnů v domě, který tolik milovala a kde přinesla tolik obětí. Při těchto slovech se neubránila slzám. Pierre se dotkl, že se tato princezna podobná soše může tolik změnit, vzal ji za ruku a požádal o omluvu, aniž by věděl proč. Od toho dne začala princezna Pierrovi plést pruhovaný šátek a úplně se k němu změnila.
– Udělej to pro ni, mon cher; "Přesto si od mrtvého muže hodně vytrpěla," řekl mu princ Vasilij a nechal ho podepsat nějaký druh papíru ve prospěch princezny.
Princ Vasilij se rozhodl, že tato kost, bankovka ve výši 30 tisíc, musí být hozena nebohé princezně, aby ji nenapadlo mluvit o účasti prince Vasilije na obchodu s mozaikovým portfoliem. Pierre podepsal účet a od té doby byla princezna ještě laskavější. Mladší sestry se k němu také zamilovaly, zvláště ta nejmladší, hezká, s krtečkem, často přiváděla Pierra do rozpaků svými úsměvy a rozpaky, když ho viděla.
Pierrovi připadalo tak přirozené, že ho všichni milovali, připadalo by to tak nepřirozené, kdyby ho někdo nemiloval, že nemohl nevěřit v upřímnost lidí kolem sebe. Navíc neměl čas ptát se sám sebe na upřímnost či neupřímnost těchto lidí. Neustále neměl čas, neustále se cítil ve stavu pokorného a veselého opojení. Cítil se jako středobod něčeho důležitého všeobecný pohyb; cítil, že se od něj neustále něco očekává; že kdyby to neudělal, mnohé by naštval a připravil by je o to, co očekávali, ale kdyby udělal to a to, všechno by bylo v pořádku - a udělal, co se po něm požadovalo, ale něco dobrého zůstalo před námi.
Více než kdokoli jiný se v tomto prvním okamžiku zmocnil princ Vasilij jak Pierreových záležitostí, tak jeho samotného. Od smrti hraběte Bezukhyho nepustil Pierra z jeho rukou. Princ Vasilij vypadal jako muž zatížený aférami, unavený, vyčerpaný, ale ze soucitu neschopný nakonec tohoto bezmocného mladého muže, syna svého přítele, vydat napospas osudu a podvodníkům, apres tout, [ nakonec] a s tak obrovským majetkem. V těch pár dnech, kdy po smrti hraběte Bezukhyho zůstal v Moskvě, zavolal si Pierra k sobě nebo k němu sám přišel a předepsal mu, co je třeba udělat, s takovým tónem únavy a sebevědomí, jako by říkal pokaždé:
"Vous save, que je suis accable d"affaires et que ce n"est que par pure charite, que je m"occupe de vous, et puis vous savez bien, que ce que je vous navrhuje est la seule selected faisable." [ Víš, jsem zavalen obchodem; ale bylo by nemilosrdné tě takhle nechat; to, co ti říkám, je samozřejmě jediné možné.]
"Tak, příteli, zítra už konečně jdeme," řekl mu jednoho dne, zavřel oči, pohyboval prsty na lokti a takovým tónem, jako by to, co říkal, bylo rozhodnuto už dávno. mezi nimi a nemohlo být rozhodnuto jinak.
"Zítra jedeme, dám ti místo v kočárku." Jsem velmi šťastný. Všechno důležité je tady. Měl jsem to potřebovat už dávno. Tohle jsem dostal od kancléře. Ptal jsem se ho na tebe a ty jsi byl přijat do diplomatického sboru a stal ses komorním kadetem. Nyní je pro vás diplomatická cesta otevřena.
Navzdory síle tónu únavy a sebevědomí, s nímž byla tato slova vyslovena, chtěl Pierre, který tak dlouho přemýšlel o své kariéře, něco namítnout. Ale princ Vasilij ho přerušil tím vrčením, basovým tónem, který vylučoval možnost přerušit jeho řeč a který používal, když bylo nutné extrémní přesvědčování.
- Mais, mon cher, [Ale, má drahá,] udělal jsem to pro sebe, pro své svědomí a není za co mi děkovat. Nikdo si nikdy nestěžoval, že je příliš milován; a pak jste volní, i když zítra skončíte. Vše uvidíte na vlastní oči v Petrohradu. A je nejvyšší čas, abyste se od těchto hrozných vzpomínek vzdálili. “ Povzdechl si princ Vasilij. - Ano, ano, má duše. A nech mého komorníka jet ve svém kočáru. Ach ano, zapomněl jsem," dodal princ Vasilij, "víš, mon cher, že jsme měli se zesnulým skóre, takže jsem to dostal od Rjazaně a nechám to: nepotřebuješ to." Vyrovnáme se s vámi.
To, co princ Vasilij volal z „Rjazaně“, bylo několik tisíc quitrentů, které si princ Vasilij nechal pro sebe.
V Petrohradě, stejně jako v Moskvě, obklopovala Pierra atmosféra jemných, milujících lidí. Nemohl odmítnout místo nebo spíše titul (protože nic neudělal), které mu princ Vasilij přinesl, a bylo tolik známých, hovorů a společenských aktivit, že Pierre ještě více než v Moskvě prožíval pocit mlhy a spěch a vše, co přichází, ale něco dobrého se neděje.
Mnoho z jeho bývalé bakalářské společnosti nebylo v Petrohradě. Stráž šla do tažení. Dolochov byl degradován, Anatole byl v armádě, v provinciích, princ Andrei byl v zahraničí, a proto Pierre nemohl trávit noci tak, jak je dříve rád trávil, ani se občas odreagovat v přátelském rozhovoru se starším, vážený přítel. Veškerý čas trávil na večeřích, plesech a hlavně s princem Vasilijem - ve společnosti tlusté princezny, jeho ženy a krásné Heleny.
Anna Pavlovna Scherer, stejně jako ostatní, ukázala Pierrovi změnu, ke které došlo veřejný názor na něm.
Dříve měl Pierre v přítomnosti Anny Pavlovny neustále pocit, že to, co říká, je neslušné, netaktní a ne to, co je potřeba; že jeho řeči, které se mu zdají chytré, zatímco si je připravuje ve své fantazii, zhloupnou, jakmile promluví nahlas, a že naopak ty nejhloupější řeči Hippolyta přijdou chytré a sladké. Teď všechno, co řekl, bylo okouzlující. Pokud to neřekla ani Anna Pavlovna, pak viděl, že to chtěla říct, a ona se toho pouze zdržela pro jeho skromnost.
Na začátku zimy v letech 1805 až 1806 dostal Pierre od Anny Pavlovny obvyklou růžovou poznámku s pozvánkou, která obsahovala: „Vous trouverez chez moi la belle Helene, qu“on ne se lasse jamais de voir.“ [Budu mít krásnou Helene, kterou nikdy neomrzí obdivovat.]
Při čtení této pasáže Pierre poprvé cítil, že se mezi ním a Helene vytvořilo jakési spojení, uznávané ostatními lidmi, a tato myšlenka ho zároveň vyděsila, jako by mu byla uložena povinnost, kterou nemohl a dohromady se mu to líbilo jako vtipný odhad.
Večer Anny Pavlovny byl stejný jako ten první, jen novinkou, kterou Anna Pavlovna své hosty pohostila, nyní nebyl Mortemart, ale diplomat, který přijel z Berlína a přinesl nejnovější podrobnosti o pobytu císaře Alexandra v Postupimi a o tom, jak ti dva nejvyšší navzájem přísahali v nerozlučném spojenectví na obranu spravedlivé věci proti nepříteli lidské rasy. Pierre byl přijat Annou Pavlovnou s nádechem smutku, zřejmě souvisejícího s čerstvou ztrátou, která se stala mladý muž, k smrti hraběte Bezukhyho (všichni neustále považovali za svou povinnost ujistit Pierra, že byl velmi rozrušený smrtí svého otce, kterého téměř neznal) - a smutek přesně stejný jako ten nejvyšší smutek, který byl vyjádřen při zmínce o srpna císařovna Maria Fjodorovna. Pierre se tím cítil polichocen. Anna Pavlovna se svou obvyklou dovedností uspořádala kruhy ve svém obývacím pokoji. Velký kruh, kde byl princ Vasilij a generálové, využíval diplomata. Další hrnek byl u čajového stolu. Pierre se chtěl připojit k prvnímu, ale Anna Pavlovna, která byla v podrážděném stavu velitele na bojišti, když přicházejí tisíce nových skvělých myšlenek, které sotva stihnete uvést do popravy, Anna Pavlovna, když viděla Pierra, se dotkla jeho rukávu s jejím prstem.
- Attendez, j "ai des vues sur vous pour ce soir. [Mám s tebou dnes večer plány.] Podívala se na Helene a usmála se na ni. - Ma bonne Helene, il faut, que vous soyez charitable pour ma pauvre tante , qui a une adoration pour vous. Allez lui tenir compagnie pour 10 minutes. [Moje milá Heleno, potřebuji, abys byla soucitná k mé ubohé tetě, která tě zbožňuje. Zůstaň s ní 10 minut.] A abys byla nebylo to moc nudné, tady je drahý hrabě, který tě neodmítne následovat.
Kráska šla ke své tetě, ale Anna Pavlovna stále držela Pierra blízko sebe a vypadala, jako by měla udělat poslední nutný rozkaz.
– Není úžasná? - řekla Pierrovi a ukázala na majestátní krásku odplouvající pryč. - Et quelle tenue! [A jak se drží!] Na tak mladou dívku a takový takt, tak mistrovská schopnost udržet se! Vychází to ze srdce! Šťastný bude ten, kdo to bude! S ní ten nejnesvětější manžel nedobrovolně obsadí to nejskvělejší místo na světě. Není to ono? Jen jsem chtěla znát váš názor,“ a Anna Pavlovna pustila Pierra.
Pierre upřímně odpověděl Anně Pavlovně kladně na její otázku o Helenině umění udržet se. Pokud někdy přemýšlel o Heleně, myslel konkrétně na její krásu a na její nezvyklou klidnou schopnost být tiše hoden světa.
Teta přijala do svého kouta dva mladé lidi, ale zdálo se, že chtěla skrýt svůj obdiv k Heleně a chtěla více vyjádřit svůj strach z Anny Pavlovny. Podívala se na svou neteř, jako by se zeptala, co má s těmi lidmi dělat. Anna Pavlovna se od nich vzdálila a znovu se dotkla prstem Pierrova rukávu a řekla:
- J"espere, que vous ne direz plus qu"on s"ennuie chez moi, [doufám, že jindy nebudeš říkat, že se nudím] - a podíval se na Helenu.
Helen se usmála s výrazem, který říkal, že si nepřipouští možnost, že by ji někdo viděl a nebyl obdivován. Teta si odkašlala, spolkla slinu a řekla francouzsky, že je moc ráda, že vidí Helenu; pak se obrátila k Pierrovi se stejným pozdravem a se stejným výrazem. Uprostřed nudné a klopýtající konverzace se Helen ohlédla na Pierra a usmála se na něj tím jasným, krásným úsměvem, kterým se usmívala na všechny. Pierre byl na tento úsměv tak zvyklý, že pro něj vyjadřoval tak málo, že mu nevěnoval žádnou pozornost. Teta zrovna mluvila o sbírce tabatěrek, které měl Pierrův zesnulý otec hrabě Bezukhy, a ukázala jí tabatěrku. Princezna Helena požádala, aby viděla portrét manžela své tety, který byl vyroben na této tabatěrce.
"To pravděpodobně udělal Vines," řekl Pierre, jmenoval slavného miniaturistu, naklonil se ke stolu, aby vzal tabatěrku, a poslouchal rozhovor u jiného stolu.
Vstal, chtěl jít kolem, ale teta podala tabatěrku přímo přes Helenu za ní. Helen se předklonila, aby udělala místo, a s úsměvem se ohlédla. Byla jako vždy po večerech v šatech, které byly podle tehdejší módy vepředu i vzadu hodně otevřené. Její poprsí, které Pierrovi vždy připadalo jako mramorové, bylo tak blízko od jeho očí, že svým krátkozrakýma očima mimoděk rozeznal živoucí krásu jejích ramen a krku, a tak blízko u svých rtů, že se musel trochu sklonit. dotknout se jí. Slyšel teplo jejího těla, vůni parfému a vrzání jejího korzetu, když se pohybovala. Neviděl její mramorovou krásu, která byla sjednocená s jejími šaty, viděl a cítil veškerý půvab jejího těla, které zakrývaly jen šaty. A jakmile to viděl, nemohl vidět jinak, stejně jako se nemůžeme vrátit k jednou vysvětlenému podvodu.

1 0 0
Pokud najdete chybu, vyberte část textu a stiskněte Ctrl+Enter.