03.03.2022
HC aromático. Benceno
DEFINICIÓN
Benceno(ciclohexatrieno - 1,3,5) - una sustancia orgánica, el representante más simple de una serie de hidrocarburos aromáticos.
Fórmula - C 6 H 6 (fórmula estructural - Fig. 1). Peso molecular - 78, 11.
Arroz. 1. Fórmulas estructurales y espaciales del benceno.
Los seis átomos de carbono en la molécula de benceno están en el estado híbrido sp 2. Cada átomo de carbono forma enlaces 3σ con otros dos átomos de carbono y un átomo de hidrógeno que se encuentran en el mismo plano. Seis átomos de carbono forman un hexágono regular (σ-esqueleto de la molécula de benceno). Cada átomo de carbono tiene un orbital p no hibridado, que contiene un electrón. Seis electrones p forman una sola nube de electrones π (sistema aromático), que se representa como un círculo dentro de un ciclo de seis miembros. El radical hidrocarburo derivado del benceno se denomina C 6 H 5 - - fenilo (Ph-).
Propiedades químicas del benceno
El benceno se caracteriza por reacciones de sustitución que proceden según el mecanismo electrofílico:
- halogenación (el benceno interactúa con el cloro y el bromo en presencia de catalizadores - AlCl 3 anhidro, FeCl 3, AlBr 3)
C 6 H 6 + Cl 2 \u003d C 6 H 5 -Cl + HCl;
- nitración (el benceno reacciona fácilmente con una mezcla nitrante - una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados)
- alquilación con alquenos
C 6 H 6 + CH 2 \u003d CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH (CH 3) 2;
Las reacciones de adición al benceno conducen a la destrucción del sistema aromático y ocurren solo en condiciones adversas:
- hidrogenación (la reacción continúa cuando se calienta, el catalizador es Pt)
- adición de cloro (se produce bajo la acción de la radiación UV con la formación de un producto sólido - hexaclorociclohexano (hexaclorano) - C 6 H 6 Cl 6)
Como cualquier compuesto orgánico, el benceno entra en una reacción de combustión con la formación de dióxido de carbono y agua como productos de reacción (quema con una llama humeante):
2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O.
Propiedades físicas del benceno
El benceno es un líquido incoloro, pero tiene un olor acre específico. Forma una mezcla azeotrópica con agua, se mezcla bien con éteres, gasolina y varios solventes orgánicos. Punto de ebullición - 80,1C, punto de fusión - 5,5C. Tóxico, cancerígeno (es decir, contribuye al desarrollo del cáncer).
Obtención y uso de benceno
Los principales métodos para obtener benceno:
— deshidrociclación de hexano (catalizadores - Pt, Cr 3 O 2)
CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2;
- deshidrogenación de ciclohexano (la reacción continúa cuando se calienta, el catalizador es Pt)
do 6 h 12 → do 6 h 6 + 4 h 2;
– trimerización de acetileno (la reacción procede cuando se calienta a 600C, el catalizador es carbón activado)
3HC≡CH → C 6 H 6 .
El benceno sirve como materia prima para la producción de homólogos (etilbenceno, cumeno), ciclohexano, nitrobenceno, clorobenceno y otras sustancias. Anteriormente, el benceno se usaba como aditivo de la gasolina para aumentar su octanaje, sin embargo, ahora, debido a su alta toxicidad, el contenido de benceno en el combustible está estrictamente regulado. A veces se utiliza benceno como disolvente.
Ejemplos de resolución de problemas
EJEMPLO 1
| Ejercicio | Escribe las ecuaciones con las que puedes realizar las siguientes transformaciones: CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl. |
| Decisión | Para obtener acetileno a partir de metano, se utiliza la siguiente reacción: 2CH4 → C2H2 + 3H2 (t = 1400C). La obtención de benceno a partir de acetileno es posible por la reacción de trimerización del acetileno, que se produce cuando se calienta (t = 600C) y en presencia de carbón activado: 3C 2 H 2 → C 6 H 6 . La reacción de cloración del benceno para obtener clorobenceno como producto se lleva a cabo en presencia de cloruro de hierro (III): C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl. |
EJEMPLO 2
| Ejercicio | A 39 g de benceno en presencia de cloruro de hierro (III) se le añadió 1 mol de agua de bromo. ¿Qué cantidad de la sustancia y cuántos gramos de qué productos dio como resultado? |
| Decisión | Escribamos la ecuación para la reacción de bromación de benceno en presencia de cloruro de hierro (III): C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr. Los productos de reacción son bromobenceno y bromuro de hidrógeno. La masa molar del benceno, calculada utilizando la tabla de elementos químicos de D.I. Mendeleiev - 78 g/mol. Encuentre la cantidad de sustancia de benceno: n(C 6 H 6) = m(C 6 H 6) / M(C 6 H 6); n(C6H6) = 39/78 = 0,5 mol. Según la condición del problema, el benceno reaccionó con 1 mol de bromo. En consecuencia, el benceno escasea y se harán más cálculos para el benceno. De acuerdo con la ecuación de reacción n (C 6 H 6): n (C 6 H 5 Br) : n (HBr) \u003d 1: 1: 1, por lo tanto n (C 6 H 6) \u003d n (C 6 H 5 Br) \u003d: n(HBr) = 0,5 mol. Entonces, las masas de bromobenceno y bromuro de hidrógeno serán iguales: m(C6H5Br) = n(C6H5Br)×M(C6H5Br); m(HBr) = n(HBr)×M(HBr). Masas molares de bromobenceno y bromuro de hidrógeno, calculadas utilizando la tabla de elementos químicos de D.I. Mendeleev - 157 y 81 g/mol, respectivamente. m(C6H5Br) = 0,5 x 157 = 78,5 g; m(HBr) = 0,5 x 81 = 40,5 g. |
| Responder | Los productos de reacción son bromobenceno y bromuro de hidrógeno. Las masas de bromobenceno y bromuro de hidrógeno son 78,5 y 40,5 g, respectivamente. |
DEFINICIÓN
Benceno- Es un líquido incoloro de olor característico; punto de ebullición 80,1 o C, punto de fusión 5,5 o C. Insoluble en agua, tóxico.
Las propiedades aromáticas del benceno, determinadas por las características de su estructura, se expresan en la estabilidad relativa del anillo bencénico, a pesar de la insaturación del benceno en la composición. Así, a diferencia de los compuestos insaturados con dobles enlaces de etileno, el benceno es resistente a los agentes oxidantes.
Arroz. 1. La estructura de la molécula de benceno según Kekule.
obtener benceno
Los principales métodos para la obtención de benceno son:
– deshidrociclación de hexano (catalizadores - Pt, Cr 3 O 2)
CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (t o C, p, kat \u003d Cr 2 O 3);
— deshidrogenación de ciclohexano
C 6 H 12 → C 6 H 6 + 3H 2 (t o C, kat = Pt, Ni);
– trimerización del acetileno (la reacción continúa cuando se calienta a 600 o C, el catalizador es carbón activado)
3HC≡CH → C 6 H 6 (t = 600 o C, kat = C activ).
Propiedades químicas del benceno
El benceno se caracteriza por reacciones de sustitución que proceden según el mecanismo electrofílico:
Halogenación (el benceno interactúa con el cloro y el bromo en presencia de catalizadores - AlCl 3 anhidro, FeCl 3 , AlBr 3)
C 6 H 6 + Cl 2 \u003d C 6 H 5 -Cl + HCl;
- nitración (el benceno reacciona fácilmente con una mezcla nitrante - una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados)
- alquilación con alquenos
C 6 H 6 + CH 2 \u003d CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH (CH 3) 2
Las reacciones de adición al benceno conducen a la destrucción del sistema aromático y ocurren solo en condiciones adversas:
- hidrogenación (producto de reacción - ciclohexano)
C 6 H 6 + 3H 2 → C 6 H 12 (t o C, kat = Pt);
- adición de cloro (se produce bajo la acción de la radiación UV con la formación de un producto sólido - hexaclorociclohexano (hexaclorano) - C 6 H 6 Cl 6)
C 6 H 6 + 6Cl 2 → C 6 H 6 Cl 6.
Aplicación de benceno
El benceno se usa ampliamente en la química orgánica industrial. Casi todos los compuestos que tienen anillos de benceno en su composición se obtienen del benceno, por ejemplo, estireno, fenol, anilina, arenos sustituidos con halógeno. El benceno se utiliza para la síntesis de colorantes, tensioactivos y productos farmacéuticos.
Ejemplos de resolución de problemas
EJEMPLO 1
| Ejercicio | La densidad de vapor de la sustancia es 3,482 g/l. Su pirólisis produjo 6 g de hollín y 5,6 litros de hidrógeno. Determine la fórmula de esta sustancia. |
| Decisión | El hollín es carbono. Encontremos la cantidad de sustancia de hollín según las condiciones del problema (la masa molar del carbono es 12 g/mol): n(C) = m(C) / M(C); n(C) \u003d 6 / 12 \u003d 0,5 mol. Calcule la cantidad de sustancia de hidrógeno: n(H 2) \u003d V (H 2) / V m; n (H 2) \u003d 5.6 / 22.4 \u003d 0.25 mol. Entonces, la cantidad de sustancia de un átomo de hidrógeno será igual a: n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 mol. Denotemos el número de átomos de carbono en la molécula de hidrocarburo como "x", y el número de átomos de hidrógeno como "y", luego la proporción de estos átomos en la molécula: x: y \u003d 0.5: 0.5 \u003d 1: 1. Entonces, la fórmula de hidrocarburo más simple se expresará mediante la composición CH. El peso molecular de una molécula de composición CH es: M(CH) = 13 g/mol Encontremos el peso molecular del hidrocarburo basándonos en las condiciones del problema: METRO (C x H y) = ρ × V metro ; M (C x H y) \u003d 3.482 × 22.4 \u003d 78 g / mol. Definamos la verdadera fórmula del hidrocarburo: k \u003d M (C x H y) / M (CH) \u003d 78/13 \u003d 6, por lo tanto, los coeficientes "x" e "y" deben multiplicarse por 6 y luego la fórmula del hidrocarburo tomará la forma C 6 H 6. es benceno |
| Responder | El hidrocarburo deseado tiene la composición C 6 H 6 . es benceno |
EJEMPLO 2
| Ejercicio | Calcula la cantidad de acetileno necesaria para producir 400 ml de benceno (densidad 0,8 g/ml). | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Decisión | Escribimos la ecuación de reacción para la producción de benceno a partir de acetileno: Un compuesto como el benceno, la Sra. Química en su hogar, finalmente e irrevocablemente adquirido solo en 1833. El benceno es un compuesto que tiene un carácter irascible, se podría decir, incluso explosivo. ¿Como lo descubriste? HistoriaJohann Glauber en 1649 centró su atención en un compuesto que se había formado con éxito mientras el químico trabajaba en el alquitrán de hulla. Pero deseaba permanecer de incógnito. Después de unos 170 años, y para ser más precisos, a mediados de los años veinte del siglo XIX, por casualidad, se extrajo benceno del gas de iluminación, es decir, del condensado liberado. La humanidad le debe tales esfuerzos a Michael Faraday, un científico de Inglaterra. La batuta para la adquisición de benceno fue interceptada por el alemán Eilgard Mitscherlich. Esto sucedió durante el procesamiento de sales de calcio anhidras de ácido benzoico. Quizás es por eso que el compuesto recibió ese nombre: benceno. Aún así, como opción, el científico lo llamó gasolina. Incienso, si se traduce del árabe. El benceno arde hermosa y brillantemente, en relación con estas observaciones, Auguste Laurent aconsejó llamarlo "fen" o "benceno". Brillante, brillante, si se traduce del griego. Basado en la opinión del concepto de la naturaleza del enlace electrónico, las cualidades del benceno, el científico proporcionó la molécula del compuesto en la forma de la siguiente imagen. Este es un hexágono. En él se inscribe un círculo. Lo anterior sugiere que el benceno tiene una nube de electrones integral, que contiene con seguridad seis (sin excepción) átomos de carbono del ciclo. No hay bonos binarios fijos. El benceno se trató previamente como disolvente. Pero básicamente, como dicen, no era miembro, no participaba, no estaba involucrado. Pero esto es en el siglo XIX. Cambios significativos tuvieron lugar en el XX. Las propiedades del benceno expresan las cualidades más valiosas que lo ayudaron a volverse más popular. El índice de octanaje, que resultó ser alto, hizo posible su uso como elemento combustible para repostar automóviles. Esta acción fue el impulso para la retirada extensiva del benceno, cuya extracción se realiza como subproducto de la coquización de la producción de acero. Para los años cuarenta, en el campo químico, el benceno comenzó a consumirse en la fabricación de sustancias que explotan rápidamente. El siglo XX se coronó con el hecho de que la industria de refinación de petróleo produjo tanto benceno que pasó a abastecer a la industria química. Caracterización del bencenoLos hidrocarburos insaturados son muy similares al benceno. Por ejemplo, la serie de hidrocarburos del etileno se caracteriza a sí misma como un hidrocarburo insaturado. Tiene una reacción de adición. El benceno entra voluntariamente en todo esto gracias a los átomos que están en el mismo plano. Y de hecho, la nube de electrones conjugados.
Si hay un anillo de benceno en la fórmula, podemos llegar a la conclusión elemental de que se trata de benceno, cuya fórmula estructural se ve exactamente así. Propiedades físicasEl benceno es un líquido incoloro, pero tiene un olor desagradable. El benceno se derrite cuando la temperatura alcanza los 5,52 grados centígrados. Hierve a 80,1. La densidad es de 0,879 g/cm 3, la masa molar es de 78,11 g/mol. Cuando se quema, echa mucho humo. Forma compuestos explosivos cuando entra aire. las rocas (gasolina, éter y otras) se combinan con la sustancia descrita sin problemas. Un compuesto azeotrópico se crea con agua. El calentamiento antes del inicio de la vaporización se produce a 69,25 grados (91% benceno). A 25 grados centígrados, se pueden disolver en agua 1,79 g/l. Propiedades químicasEl benceno reacciona con ácido sulfúrico y nítrico. Y también con alquenos, halógenos, cloroalcanos. La reacción de sustitución es lo que le caracteriza. La temperatura de presión afecta la ruptura del anillo de benceno, que tiene lugar en condiciones bastante duras. Podemos considerar cada ecuación de reacción del benceno con más detalle. 1. Sustitución electrófila. El bromo, en presencia de un catalizador, interactúa con el cloro. El resultado es clorobenceno: С6H6+3Cl2 → C6H5Cl + HCl 2. Reacción de Friedel-Crafts o alquilación de benceno. La aparición de los alquilbencenos se da por la combinación con los alcanos, que son derivados de los halógenos: C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr 3. Sustitución electrófila. Aquí está la reacción de nitración y sulfonación. La ecuación del benceno se verá así: C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O 4. Benceno al quemar: 2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O Bajo ciertas condiciones, exhibe un carácter característico de los hidrocarburos saturados. La nube de electrones p, que se encuentra en la estructura de la sustancia bajo consideración, explica estas reacciones. Varios tipos de benceno dependen de una tecnología especial. De ahí proviene el etiquetado del benceno de petróleo. Por ejemplo, purificado y purificación superior, para síntesis. Me gustaría señalar por separado los homólogos del benceno y, más específicamente, sus propiedades químicas. Estos son los alquilbencenos.
Los homólogos de benceno son mucho más propensos a reaccionar. Pero las reacciones anteriores del benceno, a saber, los homólogos, tienen lugar con alguna diferencia. Halogenación de alquilbencenosLa forma de la ecuación es la siguiente: С6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr. No se observa la aspiración de bromo en el anillo de benceno. Entra en la cadena en el lateral. Pero gracias al catalizador de sal de Al(+3), el bromo entra audazmente en el ruedo. Nitración de alquilbencenosGracias a los ácidos sulfúrico y nítrico se nitran los bencenos y los alquilbencenos. Alquilbencenos reactivos. Se obtienen dos productos de los tres presentados: estos son isómeros para y orto. Puedes escribir una de las fórmulas: C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2)3. OxidaciónPara el benceno, esto es inaceptable. Pero los alquilbencenos reaccionan de buena gana. Por ejemplo, ácido benzoico. La fórmula está a continuación: C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH. Alquilbenceno y benceno, su hidrogenación.En presencia de un potenciador, el hidrógeno comienza a reaccionar con el benceno, dando como resultado la formación de ciclohexano, como se discutió anteriormente. De manera similar, los alquilbencenos se convierten fácilmente en alquilciclohexanos. Para obtener alquilciclohexano, se requiere someter el alquilbenceno deseado a hidrogenación. Básicamente, es un procedimiento necesario para la producción de un producto puro. Y estas no son todas las reacciones de benceno y alquilbenceno. Producción de benceno. IndustriaLa base de dicha producción se basa en el procesamiento de componentes: tolueno, nafta, alquitrán, que se libera durante el craqueo del carbón, y otros. Por lo tanto, el benceno se produce en empresas petroquímicas y metalúrgicas. Es importante saber cómo obtener benceno de diversos grados de purificación, porque la marca de esta sustancia depende directamente del principio de fabricación y propósito. La parte del león se obtiene por reformado termocatalítico de la parte de caustobiolita, ebullición a 65 grados, con efecto de extracto, destilación con dimetilformamida. Durante la producción de etileno y propileno, se obtienen productos líquidos que se forman durante la descomposición de compuestos inorgánicos y orgánicos bajo la influencia del calor. De estos, se aísla el benceno. Pero, desafortunadamente, no hay tanto material de origen para esta opción de producción de benceno. Por lo tanto, la sustancia que nos interesa se produce mediante la reforma. Por este método, se aumenta el volumen de benceno.
Por desalquilación a una temperatura de 610-830 grados con un signo más, en presencia de vapor formado durante la ebullición del agua y el hidrógeno, se obtiene benceno a partir de tolueno. Hay otra opción: catalítica. Cuando se observe la presencia de zeolitas, o en su defecto de catalizadores de óxido, someter a un régimen de temperatura de 227-627 grados. Hay otra forma más antigua de desarrollar benceno. Con la ayuda de la absorción por absorbentes orgánicos, se aísla del resultado final de la coquización del carbón. El producto es vapor-gas y ha sido preenfriado. Por ejemplo, se usa petróleo, cuya fuente es petróleo o carbón. Cuando la destilación se realiza con vapor, el secuestrante se separa. El hidrotratamiento ayuda a liberar el benceno crudo del exceso de sustancias. Materias primas de carbónEn metalurgia, cuando se utiliza el carbón o, para ser más precisos, su destilación en seco, se obtiene el coque. Durante este procedimiento, el suministro de aire es limitado. No olvide que el carbón se calienta a una temperatura de 1200-1500 grados Celsius. El benceno químico del carbón necesita una purificación completa. Es necesario deshacerse del metil ciclohexano y su compañero n-heptano sin falta. también debe ser eliminado. El benceno se someterá a un proceso de separación, purificación, que se llevará a cabo más de una vez. El método descrito anteriormente es el más antiguo, pero con el tiempo pierde su alta posición. fracciones de aceite0.3-1.2% - tales indicadores de la composición de nuestro héroe en petróleo crudo. Indicadores escasos para invertir finanzas y fuerzas. Lo mejor es utilizar un procedimiento industrial para el procesamiento de fracciones de petróleo. Eso es reformado catalítico. En presencia de un amplificador de aluminio-platino-renio, aumenta el porcentaje de inclusión de carbohidratos aromáticos, y aumenta el indicador que determina la capacidad del combustible para no encenderse espontáneamente durante su compresión. resinas de pirólisisSi nuestro producto de petróleo se extrae de materias primas no sólidas, es decir, por pirólisis de propileno y etileno que surgen en la fabricación, entonces este enfoque será el más aceptable. Para ser precisos, el benceno se libera del pirocondensado. La descomposición de ciertas fracciones requiere hidrotratamiento. Las mezclas de azufre e insaturadas se eliminan durante la limpieza. En el resultado inicial, se anotó el contenido de xileno, tolueno, benceno. Con ayuda de una destilación, que es extractiva, se separa el grupo BTX y se obtiene benceno.
Hidrodesalquilación de toluenoLos protagonistas del proceso, un cóctel de flujo de hidrógeno y tolueno, se introducen calentados en el reactor. El tolueno pasa a través del lecho del catalizador. Durante este proceso, el grupo metilo se separa para formar benceno. Hay una cierta forma de purificación aquí. El resultado es una sustancia altamente pura (para la nitración). Desproporción de toluenoComo resultado del rechazo de la clase metilo, se produce la creación de benceno, se oxida el xileno. En este proceso, se ha observado transalquilación. La acción catalítica se debe al paladio, platino y neodimio, que se encuentran sobre el óxido de aluminio. Se suministran tolueno e hidrógeno al reactor con un lecho de catalizador estable. Su propósito es evitar que los hidrocarburos se asienten en el plano del catalizador. La corriente que sale del reactor se enfría y el hidrógeno se recupera de forma segura para su reciclaje. Lo que queda se destila tres veces. En la etapa inicial, se retiran los compuestos que no son aromáticos. El benceno se extrae en segundo lugar y el último paso es la extracción de xilenos. Trimerización de acetilenoGracias al trabajo del químico físico francés Marcelin Berthelot, se empezó a producir benceno a partir de acetileno. Pero al mismo tiempo, un cóctel pesado se destacó de muchos otros elementos. La pregunta era cómo bajar la temperatura de reacción. La respuesta se recibió solo a fines de los años cuarenta del siglo XX. V. Reppe encontró un catalizador apropiado, resultó ser níquel. La trimerización es la única forma de obtener benceno a partir de acetileno.
La formación de benceno ocurre con la ayuda de carbón activado. A altas tasas de calor, el acetileno pasa sobre el carbón. Se libera benceno si la temperatura es de al menos 410 grados. Al mismo tiempo, todavía nace una variedad de hidrocarburos aromáticos. Por lo tanto, se necesita un buen equipo que sea capaz de purificar el acetileno de manera cualitativa. Con un método tan laborioso como la trimerización, se consume mucho acetileno. Para obtener 15 ml de benceno se toman 20 litros de acetileno. Puedes ver cómo se ve en la reacción no tardará mucho. 3C2H2 → C6H6 (ecuación de Zelinsky). 3CH → CH = (t, kat) = C6H6. ¿Dónde se usa el benceno?El benceno es una creación bastante popular de la química. Especialmente a menudo se notó cómo se usaba el benceno en la fabricación de cumeno, ciclohexano, etilbenceno. Para crear estireno, el etilbenceno es indispensable. El material de partida para la producción de caprolactama es el ciclohexano. Cuando se fabrica una resina termoplástica, se usa caprolactama. La sustancia descrita es indispensable en la fabricación de diversas pinturas y barnices. ¿Qué tan peligroso es el benceno?El benceno es una sustancia tóxica. La manifestación de una sensación de malestar, que se acompaña de náuseas y mareos intensos, es un signo de envenenamiento. Ni siquiera se descarta la muerte. La sensación de placer indescriptible no es campanas menos inquietantes en caso de envenenamiento por benceno. El benceno líquido causa irritación de la piel. Los vapores de benceno penetran fácilmente incluso a través de la piel intacta. Con el contacto más breve con una sustancia en una dosis pequeña, pero de forma regular, las consecuencias desagradables no tardarán en llegar. Esto puede ser una lesión de la médula ósea y leucemia aguda de varios tipos.
Además, la sustancia es adictiva en humanos. El benceno actúa como una droga. El humo del tabaco produce un producto parecido al alquitrán. Cuando lo estudiaron, llegaron a la conclusión de que el contenido de este último no es seguro para los humanos. Además de la presencia de nicotina, también se encontró la presencia de carbohidratos aromáticos del tipo benzpireno. Una característica distintiva del benzpireno son los carcinógenos. Tienen un efecto muy dañino. Por ejemplo, causan cáncer. A pesar de lo anterior, el benceno es un material de partida para la producción de diversas drogas, plásticos, caucho sintético y, por supuesto, colorantes. Esta es la creación más común de la química y el compuesto aromático. Las moléculas de las cuales contienen un anillo o núcleo de benceno, un grupo cíclico de átomos de carbono con una naturaleza especial de enlaces. El representante más simple de los arenos es el benceno C 6 H 6 . La serie homóloga del benceno tiene la fórmula general C norte H2 norte-6 . La primera fórmula estructural del benceno fue propuesta en 1865 por el químico alemán F.A. Kekulé: Los átomos de C en la molécula de benceno forman un hexágono plano regular, aunque a menudo se dibuja alargado. La fórmula anterior refleja correctamente la equivalencia de seis átomos de C, pero no explica una serie de propiedades especiales del benceno. Por ejemplo, a pesar de la insaturación, no muestra tendencia a las reacciones de adición: no decolora el agua de bromo y la solución de permanganato de potasio, es decir, no se caracteriza por las reacciones cualitativas típicas de los compuestos insaturados. En la fórmula estructural de Kekule, hay tres enlaces carbono-carbono alternos simples y tres dobles. Pero tal imagen no transmite la verdadera estructura de la molécula. De hecho, los enlaces carbono-carbono en el benceno son equivalentes. Esto se debe a la estructura electrónica de su molécula. Cada átomo de C en la molécula de benceno está en el estado sp 2 - hibridación. Está conectado a dos átomos de C vecinos y un átomo de H por tres enlaces α. Como resultado, se forma un hexágono plano, donde los seis átomos de C y todos los enlaces C-C y C-H se encuentran en el mismo plano (el ángulo entre los enlaces C-C es de 120°). Tercera pag-orbital del átomo de carbono no está involucrado en la hibridación. Tiene la forma de una mancuerna y está orientada perpendicularmente al plano del anillo de benceno. Tal pag-Los orbitales de los átomos de C vecinos se superponen por encima y por debajo del plano del anillo. Como resultado, seis pag Los electrones (los seis átomos de C) forman una nube de electrones común y un enlace químico único para todos los átomos de C. La nube de electrones provoca una reducción en la distancia entre los átomos de C. En la molécula de benceno, son iguales e iguales. Esto significa que en la molécula de benceno no hay alternancia de enlaces simples y dobles, pero hay un enlace especial, "uno y medio", intermedio entre un simple y un doble, el llamado aromático conexión. Para mostrar la distribución uniforme de la nube de electrones p en la molécula de benceno, es más correcto representarla como un hexágono regular con un círculo dentro (el círculo simboliza la equivalencia de enlaces entre átomos de C). Sin embargo, la fórmula de Kekule se usa a menudo con indicación de dobles enlaces (II), recordando, sin embargo, sus deficiencias: propiedades físicas. El benceno es un líquido incoloro, volátil e inflamable con un olor peculiar. Es prácticamente insoluble en agua, pero sirve como un buen disolvente para muchas sustancias orgánicas. Arde con una llama muy humeante (el 92,3% de la masa es carbón). Los vapores de benceno con aire forman una mezcla explosiva. El benceno líquido y los vapores de benceno son venenosos. El punto de ebullición del benceno es de 80,1 °C. Cuando se enfría, se solidifica fácilmente en una masa cristalina blanca con un punto de fusión de 5,5 °C. Propiedades químicas. El núcleo de benceno tiene una gran resistencia. Esto explica la propensión de los arenos a las reacciones de sustitución. Fluyen más fácilmente que los hidrocarburos saturados. Reacción sustitución (mecanismo iónico).1) hidrogenación. El benceno agrega hidrógeno a baja temperatura en presencia de un catalizador, níquel o platino, formando ciclohexano: 2) Halogenación. El benceno, bajo irradiación ultravioleta, agrega cloro, formando hexaclorociclohexano (hexacloran): reacciones oxidación .1) El benceno es muy resistente a los agentes oxidantes. A diferencia de los hidrocarburos insaturados, no decolora el agua de bromo ni la solución de KMnO 4 . 2) El benceno arde en el aire con una llama humeante: 2C 6 H 6 + 15O 2 12CO 2 + 6H 2 O. Los arenos, por lo tanto, pueden entrar tanto en reacciones de sustitución como de adición, sin embargo, las condiciones para estas transformaciones difieren significativamente de las transformaciones similares de hidrocarburos saturados e insaturados. Estas reacciones del benceno son aparentemente similares a las reacciones de los alcanos y alquenos, pero proceden de acuerdo con diferentes mecanismos. | tóxico, cancerígeno | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Un extracto que caracteriza al benceno
"No sé... Su Excelencia... No había gente, Su Excelencia".- ¡Podrías sacarlo de la cubierta!
Que no había tapadera, Tushin no dijo esto, aunque era la absoluta verdad. Tenía miedo de decepcionar al otro jefe por esto y en silencio, con los ojos fijos, miró directamente a la cara de Bagration, tal como un estudiante que se ha descarriado mira a los ojos del examinador.
El silencio fue bastante largo. El príncipe Bagration, aparentemente sin querer ser estricto, no tenía nada que decir; el resto no se atrevió a intervenir en la conversación. El príncipe Andrei miró a Tushin por debajo de sus cejas y sus dedos se movieron nerviosamente.
“Su Excelencia”, el Príncipe Andrei interrumpió el silencio con su voz áspera, “se dignó enviarme a la batería del Capitán Tushin. Estuve allí y encontré dos tercios de los hombres y caballos muertos, dos armas destrozadas y sin cobertura.
El príncipe Bagration y Tushin ahora miraban con la misma obstinación a Bolkonsky, quien habló con moderación y entusiasmo.
"Y si, Su Excelencia, permítame expresar mi opinión", continuó, "el éxito del día se lo debemos sobre todo a la acción de esta batería y la heroica resistencia del Capitán Tushin con su compañía", dijo el Príncipe Andrei y , sin esperar respuesta, inmediatamente se levantó y se alejó de la mesa.
El príncipe Bagration miró a Tushin y, aparentemente sin querer mostrar desconfianza en el agudo juicio de Bolkonsky y, al mismo tiempo, sintiéndose incapaz de creerle completamente, inclinó la cabeza y le dijo a Tushin que podía irse. El príncipe Andrew lo siguió.
“Gracias, me ayudaste, querida”, le dijo Tushin.
El príncipe Andrei miró a Tushin y, sin decir nada, se alejó de él. El príncipe Andrei estaba triste y duro. Todo era tan extraño, tan diferente de lo que había esperado.
"¿Quiénes son? ¿Porque son? ¿Que necesitan? ¿Y cuándo terminará todo?". pensó Rostov, mirando las sombras cambiantes ante él. El dolor en mi brazo estaba empeorando cada vez más. El sueño se volvió irresistible, círculos rojos saltaron en mis ojos, y la impresión de estas voces y estos rostros y la sensación de soledad se fusionaron con la sensación de dolor. Fueron ellos, estos soldados, heridos y ilesos, fueron ellos quienes presionaron, pesaron, retorcieron las venas y quemaron la carne en su brazo y hombro rotos. Para deshacerse de ellos, cerró los ojos.
Se olvidó de sí mismo por un minuto, pero en este breve intervalo de olvido vio innumerables objetos en un sueño: vio a su madre y su gran mano blanca, vio los hombros delgados de Sonya, los ojos y la risa de Natasha, y Denisov con su voz y bigote, y Telyanin, y toda su historia con Telyanin y Bogdanych. Toda esta historia era una y la misma, que este soldado con una voz aguda, y esta y toda esa historia, y este y ese soldado tan dolorosamente, implacablemente sostenido, aplastado, y todo en una dirección tiró de su mano. Trató de alejarse de ellos, pero no soltaron su cabello, ni por un segundo en su hombro. No dolería, sería genial que no lo tiraran; pero era imposible deshacerse de ellos.
Abrió los ojos y miró hacia arriba. El dosel negro de la noche colgaba un metro por encima de la luz de las brasas. Los polvos de la nieve que caía volaban bajo esta luz. Tushin no volvió, el doctor no vino. Estaba solo, solo una especie de soldado ahora sentado desnudo al otro lado del fuego y calentando su delgado cuerpo amarillo.
"¡Nadie me quiere! pensó Rostov. - Nadie a quien ayudar o compadecer. Y yo estaba una vez en casa, fuerte, alegre, amada. Suspiró y gimió involuntariamente.
- ¿Que duele? - preguntó el soldado, sacudiendo su camisa sobre el fuego, y sin esperar respuesta, gruñendo, agregó: - Nunca se sabe malcriaron a la gente en un día - ¡pasión!
Rostov no escuchó al soldado. Miró los copos de nieve revoloteando sobre el fuego y recordó el invierno ruso con una casa cálida y luminosa, un abrigo de piel esponjoso, un trineo rápido, un cuerpo saludable y con todo el amor y el cuidado de la familia. "¡Y por qué vine aquí!" el pensó.
Al día siguiente, los franceses no reanudaron sus ataques y el resto del destacamento Bagration se unió al ejército de Kutuzov.
El príncipe Vasily no consideró sus planes. Menos aún pensó en hacer el mal a la gente para obtener una ventaja. Era sólo un hombre de mundo que había triunfado en el mundo y había hecho de este éxito un hábito. Constantemente, dependiendo de las circunstancias, en los acercamientos con las personas, elaboró varios planes y consideraciones, en los que él mismo no se dio cuenta por completo, pero que constituían todo el interés de su vida. No se le ocurrieron uno o dos de esos planes y consideraciones en uso, sino docenas, de los cuales algunos apenas comenzaban a aparecer ante él, otros se lograron y otros más fueron destruidos. No se dijo a sí mismo, por ejemplo: "Este hombre está ahora en el poder, debo ganarme su confianza y su amistad y a través de él conseguir una asignación a tanto alzado", o no se dijo a sí mismo: "Aquí, Pierre está rico, debo atraerlo para que se case con su hija y me preste los 40.000 que necesito”; pero un hombre con fuerza se encontró con él, y en ese mismo momento el instinto le dijo que este hombre podría ser útil, y el Príncipe Vasily se acercó a él y en la primera oportunidad, sin preparación, instintivamente, halagado, se hizo familiar, habló de eso, de lo que era necesario.
Pierre estaba a su alcance en Moscú, y el príncipe Vasily arregló que lo nombraran miembro de la Cámara Junker, que entonces igualaba el rango de Consejero de Estado, e insistió en que el joven lo acompañara a Petersburgo y se quedara en su casa. Como distraídamente y al mismo tiempo con una confianza indudable de que esto debería ser así, el Príncipe Vasily hizo todo lo necesario para casar a Pierre con su hija. Si el príncipe Vasily hubiera pensado antes de sus planes, no podría haber tenido tanta naturalidad en su manera y tanta sencillez y familiaridad en el trato con todas las personas situadas por encima y por debajo de él. Algo lo atraía constantemente hacia personas más fuertes o más ricas que él, y estaba dotado del raro arte de aprovechar precisamente el momento en que era necesario y posible utilizar a las personas.
Pierre, habiéndose enriquecido repentinamente y el conde Bezukhy, después de la soledad y el descuido recientes, se sintió rodeado y ocupado hasta tal punto que solo logró quedarse solo en la cama consigo mismo. Tuvo que firmar papeles, tratar con oficinas gubernamentales, cuyo significado no tenía una idea clara, preguntarle algo al gerente general, ir a una finca cerca de Moscú y recibir a muchas personas que antes ni siquiera querían saber sobre su existencia, pero ahora se sentiría ofendido y molesto si no quisiera verlos. Todos estos diversos rostros -empresarios, parientes, conocidos- estaban todos igualmente bien dispuestos, cariñosamente hacia el joven heredero; todos ellos, evidente e indudablemente, estaban convencidos de los altos méritos de Pierre. Incesantemente escuchaba las palabras: "Con tu extraordinaria bondad" o "con tu hermoso corazón", o "tú mismo eres tan puro, cuenta..." o "si él fuera tan inteligente como tú", etc., así que él él sinceramente empezó a creer en su extraordinaria bondad y en su extraordinaria mente, tanto más cuanto que siempre le pareció, en el fondo de su alma, que era realmente muy amable y muy inteligente. Incluso las personas que antes estaban enojadas y obviamente eran hostiles se volvieron tiernas y cariñosas con él. La mayor de las princesas, enfadada, de talle largo, con el pelo alisado como el de una muñeca, llegó a la habitación de Pierre después del funeral. Bajando los ojos y parpadeando constantemente, le dijo que lamentaba mucho los malentendidos que habían habido entre ellos y que ahora no se sentía con derecho a pedir nada, salvo permiso, después del golpe que le había ocurrido, para quedarse por más tiempo. varias semanas en la casa que tanto amaba y donde hizo tantos sacrificios. Ella no pudo evitar llorar ante estas palabras. Conmovido por el hecho de que esta princesa estatua pudiera haber cambiado tanto, Pierre la tomó de la mano y le pidió perdón, sin saber por qué. A partir de ese día, la princesa comenzó a tejer una bufanda a rayas para Pierre y cambió por completo hacia él.
“Hazlo por ella, mon cher; de todos modos, ella sufrió mucho por el difunto ”, le dijo el príncipe Vasily, dejándolo firmar una especie de papel a favor de la princesa.
El príncipe Vasily decidió que este hueso, un billete de 30 toneladas, aún debería arrojarse a la pobre princesa para que no se le ocurriera hablar sobre la participación del príncipe Vasily en el caso de la cartera de mosaicos. Pierre firmó el proyecto de ley y, desde entonces, la princesa se ha vuelto aún más amable. Las hermanas menores también se volvieron cariñosas con él, especialmente la más joven, bonita, con un lunar, a menudo avergonzaba a Pierre con sus sonrisas y vergüenza al verlo.
A Pierre le parecía tan natural que todo el mundo lo quisiera, le parecería tan poco natural que alguien no lo quisiera, que no pudo evitar creer en la sinceridad de las personas que lo rodeaban. Además, no tuvo tiempo de preguntarse sobre la sinceridad o falta de sinceridad de estas personas. Constantemente no tenía tiempo, constantemente se sentía en un estado de embriaguez mansa y alegre. Se sentía a sí mismo como el centro de algún movimiento general importante; sentía que constantemente se esperaba algo de él; que si no hacía esto, molestaría a muchos y los privaría de lo que esperaban, pero si hacía esto y aquello, todo estaría bien, e hizo lo que se le exigía, pero aún quedaba ese algo bueno por delante. .
Más que nadie en esta primera vez, tanto los asuntos de Pierre como los de él mismo fueron dominados por el Príncipe Vasily. Desde la muerte del Conde Earless, no ha soltado a Pierre. El Príncipe Vasily parecía un hombre agobiado por los hechos, cansado, agotado, pero por compasión no pudo finalmente dejar a este joven indefenso, el hijo de su amigo, apres tout, [al final] y con una fortuna tan grande. En los pocos días que pasó en Moscú después de la muerte del conde Bezukhy, llamó a Pierre o vino él mismo y le ordenó lo que debía hacer, en un tono tan fatigado y confiado, como si siempre dijera:
"Vous savez, que je suis accable d" affaires et que ce n "est que par pure charite, que je m" occupe de vous, et puis vous savez bien, que ce que je vous proponer est la seule escogió factible. , Estoy abrumado con el negocio; pero sería despiadado dejarte así; por supuesto, lo que te estoy diciendo es el único posible.]
“Bueno, amigo, nos vamos mañana, por fin”, le dijo una vez, cerrando los ojos, pasándose los dedos por el codo y en un tono como si lo que decía se hubiera decidido hace mucho tiempo entre ellos y no podría haber sido decidido de otra manera.
- Mañana nos vamos, te doy un lugar en mi carruaje. Estoy muy feliz. Aquí tenemos todo lo importante. Y debería haberlo hecho durante mucho tiempo. Esto es lo que obtuve del Canciller. Le pregunté por ti, y estás inscrito en el cuerpo diplomático y nombrado junker de cámara. Ahora el camino diplomático está abierto para ti.
A pesar de toda la fuerza del tono de cansancio y la confianza con que se pronunciaron estas palabras, Pierre, que llevaba tanto tiempo pensando en su carrera, quiso objetar. Pero el príncipe Vasily lo interrumpió con ese tono bajo y arrullador que excluía la posibilidad de interrumpir su discurso y que utilizaba en caso de extrema necesidad de persuasión.
- Mais, mon cher, [Pero, querida], lo hice por mí, por mi conciencia, y no hay nada que agradecerme. Nadie se quejó nunca de que fuera demasiado amado; y entonces eres libre, incluso si renuncias mañana. Aquí verá todo usted mismo en San Petersburgo. Y es hora de que te alejes de estos terribles recuerdos. El príncipe Vasily suspiró. Sí, sí, mi alma. Y deja que mi ayuda de cámara viaje en tu carruaje. Oh, sí, lo había olvidado ", agregó el Príncipe Vasily," sabes, mon cher, que teníamos cuentas con el difunto, así que lo recibí de Ryazan y lo dejaré: no lo necesitas. Estamos de acuerdo contigo.
Lo que el Príncipe Vasily llamó desde "Ryazan" fueron varios miles de cuotas, que el Príncipe Vasily se dejó solo.
En San Petersburgo, así como en Moscú, una atmósfera de gente tierna y amorosa rodeaba a Pierre. No pudo rechazar el lugar o, más bien, el título (porque no hizo nada) que le trajo el Príncipe Vasily, y fueron tantos los conocidos, las llamadas y las actividades sociales que Pierre, incluso más que en Moscú, experimentó una sensación de confusión. prisa y todo lo que viene, pero no pasa nada bueno.
De su antigua sociedad de solteros, muchos no estaban en San Petersburgo. La Guardia se puso en marcha. Dolokhov fue degradado, Anatole estaba en el ejército, en las provincias, el príncipe Andrei estaba en el extranjero y, por lo tanto, Pierre no podía pasar las noches, como le gustaba pasarlas, ni llevar su alma de vez en cuando en una conversación amistosa con un respetado mayor. amigo. Todo el tiempo se llevó a cabo en cenas, bailes y principalmente con el príncipe Vasily, en compañía de la princesa gorda, su esposa y la bella Helen.
Anna Pavlovna Scherer, como otros, le mostró a Pierre el cambio que había tenido lugar en la opinión pública sobre él.
Anteriormente, en presencia de Anna Pavlovna, Pierre sintió constantemente que lo que decía era indecente, sin tacto, que no era necesario; que sus discursos, que le parecen ingeniosos, mientras los prepara en su imaginación, se vuelven estúpidos en cuanto los pronuncia en voz alta, y que, por el contrario, los discursos más estúpidos de Hipólito salen ingeniosos y dulces. Ahora todo lo que dijo salió encantador. Incluso si Anna Pavlovna no dijo esto, él vio que ella quería decirlo, y ella solo, por respeto a su modestia, se abstuvo de hacerlo.
A principios del invierno de 1805 a 1806, Pierre recibió de Anna Pavlovna la habitual nota rosa con una invitación, en la que se añadía: "Vous trouverez chez moi la belle Helene, qu "on ne se lasse jamais de voir". Tendré una hermosa Helen que nunca te cansarás de admirar.]
Al leer este lugar, Pierre sintió por primera vez que se había formado algún tipo de conexión entre él y Helene, reconocido por otras personas, y este pensamiento al mismo tiempo lo asustó, como si se le impusiera una obligación que no podía cumplir. , y juntos le gustaban, como una suposición divertida.
La velada de Anna Pavlovna fue igual que la primera, solo que la novedad de que Anna Pavlovna trató a sus invitados ya no era Mortemar, sino un diplomático que había llegado de Berlín y traía los últimos detalles sobre la estancia del emperador Alejandro en Potsdam y cómo los dos más altos Amigo juró allí en alianza inseparable defender una causa justa contra el enemigo del género humano. Pierre fue recibido por Anna Pavlovna con un toque de tristeza, obviamente relacionada con la nueva pérdida que le sucedió al joven, con la muerte del Conde Bezukhy (todos consideraban constantemente que era un deber asegurarle a Pierre que estaba muy afligido por la muerte de su padre, a quien apenas conocía) - y tristeza exactamente igual a la tristeza más alta que se expresó ante la mención de la augusta emperatriz María Feodorovna. Pierre se sintió halagado por esto. Anna Pavlovna, con su arte habitual, dispuso círculos en su salón. Un gran círculo, donde estaban el príncipe Vasily y los generales, utilizó un diplomático. El otro círculo estaba en la mesa del té. Pierre quería unirse al primero, pero Anna Pavlovna, que estaba en un estado irritado de comandante en el campo de batalla, cuando llegan miles de nuevos pensamientos brillantes que apenas tienes tiempo para poner en práctica, Anna Pavlovna, al ver a Pierre, lo tocó. la manga
- Attendez, j "ai des vues sur vous pour ce soir. [Tengo vistas tuyas esta noche.] Miró a Helen y le sonrió. - Ma bonne Helene, il faut, que vous soyez charitable pour ma pauvre tante , qui a une adoration pour vous. Allez lui tenir compagnie pour 10 minutes. fue aburrido, he aquí un querido conde que no se negará a seguirte.
La belleza fue a su tía, pero Pierre Anna Pavlovna todavía la mantuvo a su lado, mostrando una mirada como si todavía tuviera que hacer el último pedido necesario.
- ¿No es increíble? - le dijo a Pierre, señalando a la majestuosa belleza que se alejaba. - ¡Et quelle tenue! [¡Y cómo se mantiene!] ¡Para una chica tan joven y con tanto tacto, con un comportamiento tan magistral! ¡Viene del corazón! ¡Feliz será aquel de quien será! Con ella, el marido menos laico ocupará involuntariamente el lugar más brillante del mundo. ¿No lo es? Solo quería saber tu opinión, y Anna Pavlovna dejó ir a Pierre.
Pierre respondió con sinceridad a Anna Pavlovna afirmativamente a su pregunta sobre el arte de guardarse de Helen. Si alguna vez pensó en Helen, pensó precisamente en su belleza y en su inusual habilidad tranquila para ser silenciosamente digno en el mundo.
La tía recibió a dos jóvenes en su rincón, pero parecía querer ocultar su adoración por Helen y quería expresar más su miedo por Anna Pavlovna. Miró a su sobrina, como preguntando qué debería hacer con esta gente. Alejándose de ellos, Anna Pavlovna volvió a tocar la manga de Pierre con el dedo y dijo:
- J "espere, que vous ne direz plus qu" on s "ennuie chez moi, [espero que no digas otra vez que estoy aburrido] - y miró a Helen.
Helen sonrió con una mirada que decía que no permitía la posibilidad de que nadie pudiera verla y no ser admirado. La tía se aclaró la garganta, tragó saliva y dijo en francés que estaba muy contenta de ver a Helen; luego se volvió hacia Pierre con el mismo saludo y con la misma mina. En medio de una conversación aburrida y tambaleante, Helen volvió a mirar a Pierre y le sonrió con esa sonrisa, clara, hermosa, con la que sonreía a todos. Pierre estaba tan acostumbrado a esta sonrisa, expresaba tan poco para él que no le prestó atención. La tía estaba hablando en ese momento sobre la colección de cajas de rapé que tenía el difunto padre de Pierre, el conde Bezukhy, y mostró su caja de rapé. La princesa Helen pidió ver el retrato del esposo de su tía, que se hizo en esta caja de rapé.
“Así es, lo hizo Vines”, dijo Pierre, nombrando a un conocido miniaturista, inclinándose hacia la mesa para recoger una caja de rapé y escuchando la conversación en otra mesa.
Se levantó con ganas de dar la vuelta, pero la tía le pasó la caja de rapé por encima de Helen, detrás de ella. Helen se inclinó hacia adelante para dejar espacio y miró a su alrededor sonriendo. Iba, como siempre en las veladas, con un vestido muy abierto, a la moda de la época, por delante y por detrás. Su busto, que a Pierre siempre le pareció de mármol, estaba tan cerca de sus ojos que con sus ojos miopes distinguió involuntariamente la viva belleza de sus hombros y de su cuello, y tan cerca de sus labios que tuvo que agacharse. un poco para tocarla. Podía oír el calor de su cuerpo, el olor a perfume y el crujido de su corsé cuando se movía. No vio su belleza de mármol, que era una con su vestido, vio y sintió todo el encanto de su cuerpo, que estaba cubierto solo por ropa. Y una vez visto esto, no pudo ver de otro modo, cómo no podemos volver al engaño una vez explicado.
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